6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-one | 129717-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 129717-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: BOOUZXCHHDCFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-one 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE, DEREK R.;HOUGE-FRYDRYCH, CANTERINE S. V.;PINTO, IVAN L.;CMITH, DA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 63-70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Houge-Frydrych, Catherine S. V.; Pinto, Ivan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyran derivatives with smooth muscle relaxant activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0366273A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of formula (I): or, where appropriate, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof wherein: X represents oxygen or sulphur; Y represents N or N⁺-O⁻ or a moiety CR₆ wherein R₆ is as defined below; Z represents O, -CH₂-, NRo, a bond or S(O)p wherein p represents zero, 1 or 2; Ro represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl; R₁ and R₂ independently represent hydrogen or alkyl; or R₁ and R₂ together represent a C₂₋₇ polymethylene moiety; R₃ represents hydrogen; alkyl optionally substituted by one or more groups or atoms selected from halogen, hydroxy or an ester thereof, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxy or an ester or amide thereof, amino, monoalkylamino or dialkylamino; alkenyl; amino optionally substituted by an alkyl or alkenyl group or by an alkanoyl group optionally substituted by up to three halo atoms, by a phenyl group optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl; and R₄ represents hydrogen or alkyl; or R₃ and R₄ together represent a linking chain of formula -A¹-A²-, A¹ being attached to the nitrogen atom of the moiety -N-CX- and A² being attached to the carbon atom of the group CX on the said moiety, and wherein A¹ represents a substituted or unsubstituted methylene group, A² represents 2 or 3 linking members, one of the linking members optionally representing O, S or NR and the other linking members each independently representing a substituted or unsubstituted methylene group; R represents hydrogen, alkyl, alkanoyl, phenyl C₁₋₄-­alkyl, arylcarbonyl wherein the aryl group may be substituted or unsubstituted; or R is mono- or bi-cyclic- heteroarylcarbonyl; or the moiety R₄.N.CX.R₃ forms a substituted or unsubstituted 2-pyridonyl group or a substituted or unsubstituted 2-thiopyridonyl group; R₅ and R₆ are each independently selected from the class of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy, fluoroalkoxy, C₃₋₈ cycloalkyl, hydroxy or an ester thereof, nitro, cyano, halo, formyl, carboxy, a group of formula RaT¹-, RbRcNT-, RaT²NH-, RdCO.O-, RdCS.O-, Rd(OH)CH-, Rd(SH)CH-, RdC(=N.OH)-, RdC(=N.NH₂)- or alkenyl optionally substituted by alkylcarbonyl, nitro or cyano, providing that when Y is CR₆ then at least one of R₅ or R₆ is not hydrogen; Ra represents Rd or RdO- and Rd represents substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl, optional substituents for Rd being up to 3 substituents selected from alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl, nitro and cyano; Rb and Rc each independently represent hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl; T represents a bond or T¹, T¹ represents -CS- or T² and T² represents -CO-, -SO- or -SO₂-; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound or composition in medicine.

  化合物的式子(I)：或在适当情况下，其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂，其中：X代表氧或硫；Y代表N或N⁺-O⁻或一个CR₆基团，其中R₆如下定义；Z代表O，-CH₂-，NRo，键或S(O)p，其中p代表零，1或2；Ro代表氢，烷基或烷基羰基；R₁和R₂独立地代表氢或烷基；或R₁和R₂一起代表一个C₂₋₇聚亚甲基基团；R₃代表氢；烷基，可选地被一个或多个来自卤素，羟基或其酯，烷氧基，烷氧羰基，羧基或其酯或酰胺，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基中的一个或多个基或原子取代；烯基；或氨基，可选地被烷基或烯基基团或由最多三个卤原子取代的烷酰基团或可选地被烷基，烷氧基或卤素取代的苯基团取代；取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基；和R₄代表氢或烷基；或R₃和R₄一起代表式子-A¹-A²-的连接链，其中A¹附加到基团-N-CX-的氮原子上，A²附加到所述基团CX的碳原子上，其中A¹代表取代或未取代的亚甲基基团，A²代表2或3个连接成员，其中一个连接成员可选地代表O，S或NR，而另一个连接成员各自独立地代表取代或未取代的亚甲基基团；R代表氢，烷基，烷酰基，苯基C₁₋₄-烷基，取代或未取代的芳基羰基，或R是单环或双环杂环芳基羰基；或基团R₄.N.CX.R₃形成取代或未取代的2-吡啶酮基团或取代或未取代的2-硫代吡啶酮基团；R₅和R₆各自独立地选自氢，取代或未取代的烷基，烷氧基，氟烷氧基，C₃₋₈环烷基，羟基或其酯，硝基，氰基，卤素，甲酰基，羧基，一个公式RaT¹-，RbRcNT-，RaT²NH-，RdCO.O-，RdCS.O-，Rd(OH)CH-，Rd(SH)CH-，RdC(=N.OH)-，RdC(=N.NH₂)-或可选地被烷基羰基，硝基或氰基取代的烯基，前提是当Y是CR₆时，至少有一个R₅或R₆不是氢；Ra代表Rd或RdO-，Rd代表取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基，Rd的可选取代基团为最多3个取代基团，选自烷基，烷氧基，卤素，卤基烷基，硝基和氰基；Rb和Rc各自独立地代表氢，烷基或烷基羰基；T代表键或T¹，T¹代表-CS-或T²，T²代表-CO-，-SO-或-SO₂-；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在医学上的用途。
• BUCKLE, DEREK R.;HOUGE-FRYDRYCH, CANTERINE S. V.;PINTO, IVAN L.;CMITH, DA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 63-70
  作者：BUCKLE, DEREK R.、HOUGE-FRYDRYCH, CANTERINE S. V.、PINTO, IVAN L.、CMITH, DA+

  DOI：——

  日期：——
• JPH02129184A
  申请人：——

  公开号：JPH02129184A

  公开（公告）日：1990-05-17
• JPH0358988A
  申请人：——

  公开号：JPH0358988A

  公开（公告）日：1991-03-14
• Buckle, Derek R.; Houge-Frydrych, Catherine S. V.; Pinto, Ivan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 63 - 70
  作者：Buckle, Derek R.、Houge-Frydrych, Catherine S. V.、Pinto, Ivan L.、Smith, David G.、Tedder, John M.

  DOI：——

  日期：——