(R)-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)cyclohexanecarbaldehyde | 1255928-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-[(3R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1255928-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HTAWKMQGDHPQLC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)cyclohexanecarbaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-2-(3-oxo-2-oxaspiro[4.5]decan-4-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中对映选择性有机催化异丁醛与马来酰亚胺的迈克尔加成反应

  摘要：

  将硫脲作为有机催化剂引入( R ,R )-1,2-二苯基乙二胺中以促进异丁醛与马来酰亚胺之间的反应。对映选择性迈克尔加成反应是一种使用水作为溶剂的环保方法。由于异丁醛和马来酰亚胺之间的反应，在 0.01 mol% 的低催化剂负载下获得了≥97% 的产率和 99% 的对映选择性。溶剂效应可以通过表明过渡态参与的理论计算来解释，其中 CF 3催化剂的取代基是被周围水分子激活的氢键。这一发现使得在药物应用的手性物质的有机反应中使用低催化剂负载成为可能。此外，提出了有机催化剂对迈克尔反应的溶剂效应，并通过量子计算确定了有机反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27092759
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 环己烷基甲醛 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98.6%的产率得到(R)-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水介质中对映选择性有机催化异丁醛与马来酰亚胺的迈克尔加成反应

  摘要：

  将硫脲作为有机催化剂引入( R ,R )-1,2-二苯基乙二胺中以促进异丁醛与马来酰亚胺之间的反应。对映选择性迈克尔加成反应是一种使用水作为溶剂的环保方法。由于异丁醛和马来酰亚胺之间的反应，在 0.01 mol% 的低催化剂负载下获得了≥97% 的产率和 99% 的对映选择性。溶剂效应可以通过表明过渡态参与的理论计算来解释，其中 CF 3催化剂的取代基是被周围水分子激活的氢键。这一发现使得在药物应用的手性物质的有机反应中使用低催化剂负载成为可能。此外，提出了有机催化剂对迈克尔反应的溶剂效应，并通过量子计算确定了有机反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27092759

文献信息

• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。
• Asymmetric Michael additions of aldehydes to maleimides using a recyclable fluorous thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Shohei Nishida、Akira Masuda、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.145

  日期：2011.8

  Fluorous thiourea organocatalyst 3 promotes the Michael reaction of aldehydes with maleimides to afford the corresponding adducts in high yields with up to 99% ee. Fluorous organocatalyst 3 can be easily recovered as an insoluble precipitate from the reaction mixture by simple filtration and can be reused without significant loss of catalytic activity.

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by new primary amine-squaramide bifunctional organocatalysts
  作者：Zhi-wei Ma、Xiao-feng Liu、Jun-tao Liu、Zhi-jing Liu、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.026

  日期：2017.11

  amine-squaramides catalyzed asymmetric Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides has been developed. This organocatalytic asymmetric reaction provides easy access to functionalized succinimides with a broad substrate scope. Both enantiomers of desired succinimide derivatives were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee)

  已开发出新的双官能伯胺-方酸酰胺催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。这种有机催化不对称反应可轻松获得具有广泛底物范围的官能化琥珀酰亚胺。所需琥珀酰亚胺衍生物的两种对映异构体均以良好至优异的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得。
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。