3-chloro-N-phenylbenzothioamide | 6244-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylbenzothioamide
• 英文别名: 3-chloro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 6244-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: SVOIVGPTKDZMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylbenzothioamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属 N−C(S) 转酰基对硫代酰胺的化学选择性转酰胺基作用

  摘要：

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202200144
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-N-phenylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下非均相可见光促进苯并硫酰胺和炔烃的脱氢[4 + 2]环化

  摘要：

  脱氢[4 + 2]环化是构建苯并稠合六元环的一种步骤和原子经济的方法，苯并稠合六元环在天然产物、药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们公开了苯并硫酰胺和炔烃的可见光诱导脱氢[4 + 2]成环反应，该反应在温和有氧条件下进行，并由无金属异质光催化剂石墨氮化碳（gC 3 N 4）催化。多相光催化操作简单、条件温和，进展顺利，并以良好的收率产生了多种异硫色烯。gC 3 N 4在光化学反应中表现出优异的稳定性和可回收性。详细的机制研究表明，gC3 N 4在可见光照射下通过单电子转移过程促进了以硫为中心的自由基的形成。自由基中间体进一步介导与炔烃的[4+2]环化，产生异硫色烯。

  DOI：

  10.1039/d3gc01329d

文献信息

• Functionalization of activated methylene C–H bonds with nitroarenes and sulfur for the synthesis of thioamides
  作者：Nhan T. Do、Khoa M. Tran、Hao T. Phan、Tuong A. To、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ob01751h

  日期：——

  Synthesis of arylthioamides from nitroarenes is reported for the first time. Phenylacetic acids or benzyl alcohols could be used as benzyl synthons.

  首次报道了从硝基芳烃合成芳基硫酰胺的方法。可以使用苯乙酸或苯甲醇作为苯甲基合成子。

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• 一种2-取代苯并噻唑的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111793040B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种2‑取代苯并噻唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所提供的2‑取代苯并噻唑的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得2‑取代苯并噻唑。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为广泛应用于医药、染料、农药等领域的2‑取代苯并噻唑的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。