1-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• mdl: MFCD00667021
• 分子量: 371.433
• InChiKey: PDZZRLTWTUSGQG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 2-氯吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲磺酸酐 、 C₄₂H₄₆FeP₂ 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型Binaphane配体用于铱催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的对映选择性加氢。

  摘要：

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03251