2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol | 123268-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 123268-74-6；123268-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: SQYIZYJPAXHXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-3-Benzyloxy-propenyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Siloxy- [2,3] Wittig重排：非对映选择性制备1,2-二醇系统的新方法

  摘要：

  已经开发了被称为“甲硅烷氧基-[2,3] Wittig重排”的新颖的[2,3] Wittig变体，其为半甲硅烷基化的1,2-二醇系统提供了高的非对映选择性。基于机械原理讨论了异常的抗选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82881-6

文献信息

• Stereoretentive introduction of (E)- and (Z)-γ-alkoxyallyl groups into carbonyl compounds via light-promoted reaction with γ-alkoxyallylstannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Seiji Ebara、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1039/a804459g

  日期：——

  The light-promoted condensation between carbonyl compounds and (E)- or (Z)-γ-alkoxyallylstannanes affords predominantly the linear homoallylic alcohols, with retention of the double bond geometry of the γ-alkoxyallyl moieties.

  羰基化合物与(E)-或(Z)-δ-烷氧基烯丙基锡之间的光促进缩合主要产生线性均烯丙基醇，并保留δ-烷氧基烯丙基分子的双键几何形状。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Vicinal Diols through Copper(I)‐Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Allylation of Ketones with Siloxypropadienes
  作者：Nan Jiang、Pei‐Zhi Liu、Zhi‐Zhou Pan、Si‐Qing Wang、Qian Peng、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202402195

  日期：2024.5.21

  trisubstituted vicinal diols is accomplished by copper(I)-catalyzed diastereoselective and enantioselective reductive allylation of ketones with siloxypropadienes. The generation of both syn-diols and anti-diols is rationalized by DFT calculations, which show that cis-γ-siloxy-allyl copper species are generated favorably in the reduction of either 1-TBSO-propadiene or 1-TIPSO-propadiene by copper hydride

  三取代邻位二醇的不对称合成是通过铜(I) 催化的酮与甲硅烷氧基丙二烯的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基化来完成的。通过DFT计算合理化了顺式二醇和反式二醇的生成，这表明顺式-γ-甲硅烷氧基-烯丙基铜物种在铜还原1-TBSO-丙二烯或1-TIPSO-丙二烯时有利地生成氢化物种类。