4-(3-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈 | 750633-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano-3'-methoxybenzophenone
• 英文别名: 4-cyanophenyl(3-methoxyphenyl)methanone；4-(3-methoxybenzoyl)benzonitrile
• CAS: 750633-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: TZKPZLKZSQMCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碳氮键裂解钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺偶联：酰胺N-C键活化的一般策略†

  摘要：

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00084c

文献信息

• Palladium-phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aliphatic and aromatic acyl chlorides with boronic acids
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.115

  日期：2008.9

  aromatic and aliphatic acyl chlorides with arylboronic acids in the presence of 2.5 mol % of (t-Bu2POH)2PdCl2 (POPd) provides rapid access to ketones that are obtained in up to 93% yield. This palladium-phosphinous acid-catalyzed reaction is completed within 10 min when microwave irradiation is used, and it overcomes typical drawbacks of Friedel–Crafts acylation procedures such as harsh reaction conditions

  在存在2.5摩尔％的（t -Bu 2 POH）2 PdCl 2（POPd）的情况下，芳族和脂族酰氯与芳基硼酸的交叉偶联可快速接近以93％的收率获得的酮。当使用微波辐照时，这种钯亚膦酸催化的反应在10分钟内完成，它克服了Friedel-Crafts酰化程序的典型缺点，例如苛刻的反应条件，无法调节的区域控制和较低的底物范围。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。