(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-1-furan-2-yl-ethyl)-amide | 1426421-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-1-furan-2-yl-ethyl)-amide
• 英文别名: (S)-N-((R)-1-(furan-2-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S)-N-[(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1426421-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: CBKIVJSRGBVMLM-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-1-furan-2-yl-ethyl)-amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-1-(2-furyl)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-1-furan-2-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220

文献信息

• Asymmetric Reduction of<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tao Liu、Ling-yan Chen、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02084

  日期：2015.11.20

  N-heterocyclic carbene borane (NHC-borane) based on a triazole core is demonstrated for the first time to be efficient for reduction of a variety of tert-butanesulfinyl ketimines. Up to 95% yield and up to >99% diastereomeric excess were achieved. NHC-borane exhibited excellent activities that are more efficient than or comparable to commonly used reductive reagents such as NaBH4, NaBH3CN, l-selectride

  首次证明了基于三唑核的N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）可有效还原多种叔丁烷亚磺酰基酮亚胺。获得了高达95％的产率和高达> 99％的非对映异构体过量。NHC-硼烷表现出优异的活性，与常用的还原剂（如NaBH 4，NaBH 3 CN，1- selectride，Ru催化剂或BH 3 -THF）相比，具有更高的效率或与之相当。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Discovery of Bivalent Kinase Inhibitors via Enzyme-Templated Fragment Elaboration
  作者：Frank E. Kwarcinski、Michael E. Steffey、Christel C. Fox、Matthew B. Soellner

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00167

  日期：2015.8.13

  We have employed novel fragment-based screening methodology to discover bivalent kinase inhibitors with improved selectivity. Starting from a low molecular weight promiscuous kinase inhibitor, we appended a thiol for subsequent reaction with a library of acrylamide electrophiles. Enzyme-templated screening was performed to identify acrylamides that assemble into bivalent inhibitors of c-Src kinase. Upon identification of acrylamide fragments that improve the binding affinity of our lead thiol, we characterized the resulting bivalent inhibitors and identified a series of kinase inhibitors with improved potency and selectivity compared to the thiol-containing precursor. Provided that protein can be prepared free of endogenous reactive cysteines, our methodology is general and could be applied to nearly any enzyme of interest.
• US8658646B2
  申请人：——

  公开号：US8658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25