1-[(二甲基氨基)甲基]-N,N-二甲基环戊烷胺 | 5062-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(二甲基氨基)甲基]-N,N-二甲基环戊烷胺
• 英文名称: 1-((dimethylamino)methyl)-N,N-dimethylcyclopentanamine
• 英文别名: 1-[(dimethylamino)methyl]-N,N-dimethylcyclopentan-1-amine
• CAS: 5062-75-9
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: QMVFZWOBQNXVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(二甲基氨基)甲基]-N,N-二甲基环戊烷胺 、 iron(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[Fe(1-((dimethylamino)methyl)-N,N-dimethylcyclopentanamine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  大块二胺配体通过铁催化促进二氟烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  尽管格利雅试剂与烷基卤的铁催化交叉偶联已得到很好的确立，但由于传统的催化体系通常会导致脱氟反应，因此尚未报道采用氟烷基化反应。本文描述了芳基溴化镁与二氟烷基溴化物在N，N，N '，N修饰下的铁催化交叉偶联研究′-四甲基乙烷-1，2-二胺（TMEDA）作为配体。使用这种笨重的二胺（在TMEDA中的乙烯主链的一个碳原子上取代了一个丁烯），可以在温和的反应条件下，与多种二氟烷基溴化物（包括易碎的溴二氟甲烷）进行铁催化的二氟烷基化反应，从而提供了一种通用的方法。以及在药物化学中应用的经济高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201802713
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氨基 甲基 环戊基 胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-[(二甲基氨基)甲基]-N,N-二甲基环戊烷胺
  参考文献：
  名称：

  大块二胺配体通过铁催化促进二氟烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  尽管格利雅试剂与烷基卤的铁催化交叉偶联已得到很好的确立，但由于传统的催化体系通常会导致脱氟反应，因此尚未报道采用氟烷基化反应。本文描述了芳基溴化镁与二氟烷基溴化物在N，N，N '，N修饰下的铁催化交叉偶联研究′-四甲基乙烷-1，2-二胺（TMEDA）作为配体。使用这种笨重的二胺（在TMEDA中的乙烯主链的一个碳原子上取代了一个丁烯），可以在温和的反应条件下，与多种二氟烷基溴化物（包括易碎的溴二氟甲烷）进行铁催化的二氟烷基化反应，从而提供了一种通用的方法。以及在药物化学中应用的经济高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201802713
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-1,1-difluoroethane 、 4-三氟甲基苯基溴化镁 在 1-[(二甲基氨基)甲基]-N,N-二甲基环戊烷胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.83h， 以64%的产率得到1-(1,1-difluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大块二胺配体通过铁催化促进二氟烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  尽管格利雅试剂与烷基卤的铁催化交叉偶联已得到很好的确立，但由于传统的催化体系通常会导致脱氟反应，因此尚未报道采用氟烷基化反应。本文描述了芳基溴化镁与二氟烷基溴化物在N，N，N '，N修饰下的铁催化交叉偶联研究′-四甲基乙烷-1，2-二胺（TMEDA）作为配体。使用这种笨重的二胺（在TMEDA中的乙烯主链的一个碳原子上取代了一个丁烯），可以在温和的反应条件下，与多种二氟烷基溴化物（包括易碎的溴二氟甲烷）进行铁催化的二氟烷基化反应，从而提供了一种通用的方法。以及在药物化学中应用的经济高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201802713