diethyl 4-phenyl-2,5-pyridinedicarboxylate | 17220-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-phenyl-2,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2,5-Dicarbethoxy-4-phenylpyridin；4-phenyl-pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Dicarbethoxy-4-phenylpyridine；diethyl 4-phenylpyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 17220-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ZSXKEGLPCMNYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 diethyl 4-phenyl-2,5-pyridinedicarboxylate 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionyl)-4-phenyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ?-Diketones with heterocyclic groupings

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00569164
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4-Tris(ethoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene 在 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl 4-phenyl-2,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的2-氮杂二烯与富电子和缺电子的烯烃及羰基化合物的环加成反应。吡啶和1,3-恶嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过将烯醇醚亲核加成于衍生自脱氢天冬氨酸酯4的2-氮杂二烯的亚胺部分，可以得到官能化的酮-烯胺6。含有三个吸电子取代基（CO（2）R）的2-氮杂二烯4c与烯醇醚5的反应在高氯酸锂存在下，以区域和立体选择性方式形成四氢吡啶衍生物7。2H- [1,3]-恶嗪10和吡啶衍生物12和13通过含两个吸电子取代基（4-O（2）NC（6）H（4）的贫电子氮杂二烯4d-g的杂环加成反应获得，CO（2）R）在位置1和4与羰基衍生物（乙二醛酸乙酯9a和酮戊二酸二乙酯9b）和缺电子的烯烃四氰基乙烯11。

  DOI：

  10.1021/jo016273+

文献信息

• Cycloaddition Reaction of 2-Azadienes Derived from β-Amino Acids with Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes and Carbonyl Compounds. Synthesis of Pyridine and 1,3-Oxazine Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales、Jose María Ezpeleta

  DOI：10.1021/jo016273+

  日期：2002.4.1

  Functionalized keto-enamines 6 were obtained by nucleophilic addition of enol ethers to the imine moiety of 2-azadienes derived from dehydroaspartic esters 4. Reactions of 2-azadiene 4c containing three electron-withdrawing substituents (CO(2)R) with enol ethers 5 in the presence of lithium perchlorate led to the formation of tetrahydropyridine derivatives 7 in a regio- and stereoselective fashion

  通过将烯醇醚亲核加成于衍生自脱氢天冬氨酸酯4的2-氮杂二烯的亚胺部分，可以得到官能化的酮-烯胺6。含有三个吸电子取代基（CO（2）R）的2-氮杂二烯4c与烯醇醚5的反应在高氯酸锂存在下，以区域和立体选择性方式形成四氢吡啶衍生物7。2H- [1,3]-恶嗪10和吡啶衍生物12和13通过含两个吸电子取代基（4-O（2）NC（6）H（4）的贫电子氮杂二烯4d-g的杂环加成反应获得，CO（2）R）在位置1和4与羰基衍生物（乙二醛酸乙酯9a和酮戊二酸二乙酯9b）和缺电子的烯烃四氰基乙烯11。
• ?-Diketones with heterocyclic groupings
  作者：N. S. Prostakov、A. Ya. Ismailov、V. P. Zvolinskii、D. A. Fesenko

  DOI：10.1007/bf00569164

  日期：1973.2