methyl 2',4'-dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-3-carboxylate | 1217356-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',4'-dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate；methyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1217356-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 420.363
• InChiKey: YRZJFWPEXJFGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',4'-dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-3-carboxylate 、 4-乙烯基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2'',4''-dimethoxy-4-vinyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 2,5-二羟基苯甲酸双（三氟甲磺酸酯）的位点选择性 Suzuki 交叉偶联反应合成功能化对三联苯

  摘要：

  钯（0）催化的 2,5-二羟基苯甲酸甲酯的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到对三联苯。反应以非常好的位点选择性进行。第一次攻击发生在碳原子 C-5。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218522
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 2',4'-dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized para- and meta-terphenyls based on site-selective Suzuki cross-coupling reactions of bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate

  摘要：

  钯（0）催化的苯并三联苯基的Suzuki交叉偶联反应，使用甲基2,5-二羟基苯甲酸酯和甲基2,4-二羟基苯甲酸酯的双三氟甲磺酸盐，分别生成对位和间位三聯苯基。反应在偏好于空间位阻较小的碳原子的非常良好的位置选择性下进行。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0201

文献信息

• Synthesis of Functionalized p-Terphenyls Based on Site-Selective Suzuki Cross-Coupling Reactions of Bis(triflates) of 2,5-Dihydroxybenzoate
  作者：Peter Langer、Muhammad Nawaz、Muhammad Ibad、Obaid-Ur-Rahman Abid、Rasheed Khera、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1218522

  日期：2010.1

  The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reac- tion of the bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate afforded p-terphenyls. The reactions proceeded with very good site selectiv- ity. The first attack occurred at carbon atom C-5.

  钯（0）催化的 2,5-二羟基苯甲酸甲酯的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到对三联苯。反应以非常好的位点选择性进行。第一次攻击发生在碳原子 C-5。
• Synthesis of functionalized <i>para</i>- and <i>meta</i>-terphenyls based on site-selective Suzuki cross-coupling reactions of bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate
  作者：Muhammad Nawaz、Ihsan Ullah、Obaid-ur-Rahman Abid、Asad Ali、Tamás Patonay、Ashot S. Saghyan、Tariel V. Ghochikan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1139/cjc-2013-0201

  日期：2013.11

  The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of the bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate afforded para- and meta-terphenyls, respectively. The reactions proceeded with very good site selectivity in favor of the sterically less hindered carbon atom.

  钯（0）催化的苯并三联苯基的Suzuki交叉偶联反应，使用甲基2,5-二羟基苯甲酸酯和甲基2,4-二羟基苯甲酸酯的双三氟甲磺酸盐，分别生成对位和间位三聯苯基。反应在偏好于空间位阻较小的碳原子的非常良好的位置选择性下进行。