2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-naphthalen-1-ylethanol | 128867-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 128867-19-6；128867-20-9；152322-99-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂S
• 分子量: 330.835
• InChiKey: OQKJLFBSWWMGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-naphthalen-1-ylethanol 在 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-乙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  1-氯乙烯基亚砜的 Fritsch-Wiechell 重排：一种用单碳同源性从醛合成乙炔的新方法

  摘要：

  1-氯乙烯基亚砜很容易由醛和氯甲基苯基亚砜制备，用叔丁基锂处理，通过亚烷基卡宾以高产率提供一碳同系乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1866
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 1-萘甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以98%的产率得到2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-naphthalen-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种由一碳原子延伸的醛合成α-硫代醛和醇的新方法

  摘要：

  通过使用氯甲基苯基亚砜作为一碳均质剂，实现了一种由一碳延伸率的醛类合成α-硫代醛的两步高效方法。α-硫代醛易于与Bu 3 SnH和AIBN在回流的苯中转化为脱硫醇，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00087-3

文献信息

• A New Synthesis of β-Keto Sulfoxides from Chloromethyl Aryl Sulfoxide and Aldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takako Fujii、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1266

  日期：1990.4

  Addition of the carbanion of chloromethyl aryl sulfoxide to aldehyde gave the adduct, which was treated with three-equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) to afford β-keto sulfoxide in high overall yield.

  将氯甲基芳基亚砜的碳负离子加成到醛中得到加合物，将其用三当量的二异丙基氨基锂（LDA）处理，以高总产率得到 β-酮亚砜。
• SATOH, TSUYOSHI;FUJII, TAKAKO;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1266-1268
  作者：SATOH, TSUYOSHI、FUJII, TAKAKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of α-thio aldehydes and alcohols from aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00087-3

  日期：2000.3

  A two-step and high-yield method for the synthesis of α-thio aldehydes from aldehydes with one-carbon elongation is realized by using chloromethyl phenyl sulfoxide as a one-carbon homologating agent. The α-thio aldehydes are easily converted to desulfurized alcohols with Bu3SnH and AIBN in refluxing benzene in good yield.

  通过使用氯甲基苯基亚砜作为一碳均质剂，实现了一种由一碳延伸率的醛类合成α-硫代醛的两步高效方法。α-硫代醛易于与Bu 3 SnH和AIBN在回流的苯中转化为脱硫醇，收率很高。
• Fritsch–Wiechell Rearrangement of 1-Chlorovinyl Sulfoxides: A New Method for Synthesizing Acetylenes from Aldehydes with One-Carbon Homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.1866

  日期：1993.6

  1-Chlorovinyl sulfoxides, easily prepared from aldehydes and chloromethyl phenyl sulfoxides, were treated with t-butyllithium to afford one-carbon homologated acetylenes via alkylidene carbenoids in high yields.

  1-氯乙烯基亚砜很容易由醛和氯甲基苯基亚砜制备，用叔丁基锂处理，通过亚烷基卡宾以高产率提供一碳同系乙炔。