3'-(4-methoxybenzyl)-3'-(phenylsulfinyl)spiro | 106262-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(4-methoxybenzyl)-3'-(phenylsulfinyl)spiro
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 106262-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: LHGIHESDBUYGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-methoxybenzyl)-3'-(phenylsulfinyl)spiro 在 三正丁基氧化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-(1-cyclohexenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。X. α,β-环氧亚砜通过碳同系化的羰基化合物合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1839
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-(4-methoxybenzyl)-3'-(phenylsulfinyl)spiro
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜与丁基锂的立体有择脱硫。羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2463

文献信息

• A novel synthesis of epoxides and allylic alcohols from carbonyl compounds through α, β-epoxy sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84534-7

  日期：——

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, easily prepared from carbonyl compounds with 1 equivalent of n-butyllithium at −100 °C gave the desulfinated epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having arylmethyl group at α-position, on treatment with excess n-butyllithium at −70 °C afforded 3-aryl allylic alcohols.

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;YAMAKAWA, KOJ, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2379-2382
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、YAMAKAWA, KOJ

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KANEKO YOUHEI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) NUGUST, 2463-2470
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KANEKO YOUHEI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; ITOH MASAYUKI; OHARA TERUHIKO; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1839-1846
  作者：SATOH TSUYOSHI、 ITOH MASAYUKI、 OHARA TERUHIKO、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。