4a-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one | 58323-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4a-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,8R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 58323-66-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AROPJBZEQMTVDP-GRFPRMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Formic acid (3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-(3-iodo-propyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a016
• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以63%的产率得到4a-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧原子取代环状酮的羰基：环状酮向环状醚的四步转化

  摘要：

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80049-0

文献信息

• Chiroptical studies-part 99
  作者：W. Klyne、D.N. Kirk、J. Tilley、H. Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80033-0

  日期：1980.1

  This empirical analysis of CD data for 7-membered lactams includes examples of all twelve possible structural types in which the lactam is fused to a cyclohexane ring as part of a polycyclic compound. The CD behaviour of several classes of lactams shows ‘dOgura's sign rule’ to be an over-simplification. The signs and values of Δϵ for lactams in which the second ring is fused at the 3,4- or 6,7-positions

  对7元内酰胺的CD数据进行的经验分析包括所有十二种可能的结构类型的示例，其中内酰胺作为多环化合物的一部分与环己烷环稠合。几类内酰胺的CD行为表明“ dOgura的符号规则”过于简单。第二个环在内酰胺环的3,4-或6,7位稠合的内酰胺的Δϵ的符号和值显示出与4,5-或5,6-的“正常”值相差很大融合内酰胺。
• Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo; Satoh, Gen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1553 - 1555
  作者：Suginome, Hiroshi、Wang, Jian Bo、Satoh, Gen

  DOI：——

  日期：——
• SUGINOME, HIROSHI;WANG, JIAN BO;SATOH, GEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1553-1555
  作者：SUGINOME, HIROSHI、WANG, JIAN BO、SATOH, GEN

  DOI：——

  日期：——