Cholestan-4-one | 566-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestan-4-one
• 英文别名: chlostan-4-one；5α-Cholestan-4-on；5α-cholestan-4-one；5α-Cholestanon-(4)；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 566-51-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: DLLMWILXSWQKHZ-HVPCJGPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  452.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholestan-4-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3.4-seco-5α-cholestanedioic acid-(3.4)
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 488,491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 乙醇 、 potassium acetate 、 镍 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 Cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Ruhenstroth-Bauer, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PIPERAZINE-2,6-DIONES
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Canillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farán

  DOI：10.1080/00304940209355746

  日期：2002.2

  Our current interest in piperazine-2,6-dione 3 derivatives of a-amino acids prompted us to develop a methodology to obtain them from a-amino acid methyl ester hydrochlorides 2 and 2bromoacetamide. This paper describes a short, high yield synthesis and characterization of six new piperazine-2,6-diones 3b-g, as well as the known piperazine-2,6-dione 3a via 3+3 annulation. This method provides access to

  哌嗪二酮也称为二酮哌嗪，是最小的环肽，也是几种具有治疗特性的天然产品中的常见基序。研究表明，双二酮哌嗪对 Lewis 肺癌、肉瘤 180、L12 10 白血病、P388 白血病、B 16 骨髓瘤、恶性淋巴瘤、C-26 结肠癌、C-38 人结肠癌和乳腺癌具有抗肿瘤活性。 2-8也被用于临床试验联合治疗？进一步的研究旨在确定这些药物影响细胞生长的机制。'O'~哌嗪-2,6-二酮在第 3 位和第 4 位取代已显示出降血脂活性，3-取代的类似物更具活性，并阐明对小鼠正常和诱导的高脂血症均有效。14 制备哌嗪-2,6-二酮的可用方法很少。它们是由多肽、1sl6 亚氨基二乙酸和甲酸铵，17 通过还原 2,6dibenzyloxypyrazineI8 和用盐酸水解 4-benzyl-2,6-bishydroxyiminopiperazine 制备的。Iy 我们目前对哌嗪-2,6-dione 3 的兴趣α
• Steroids and Walden inversion. Part LXIII. Substitution reactions of the 5α-cholestan-4-ols: a further example of Walden retention
  作者：C. W. Shoppee、R. E. Lack、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39680002083

  日期：——

  5α-Cholestan-4α-ol reacts with phosphorus pentachloride or thionyl chloride to give 4α-chloro-5α-cholestane with much elimination product, and with phosphorus pentabromide at 0° it gives 4α-bromo-5α-cholestane, in each case with retention of configuration. 5α-Cholestan-4β-ol, with phosphorus pentachloride or phosphorus pentabromide in chloroform at 20°, or with thionyl chloride, yields mainly cholest-4-ene;

  5α-胆甾醇4α-醇与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成具有大量消除产物的4α-氯5α-胆甾烷，与五溴化磷在0°时生成4α-溴5α-胆甾烷，在每种情况下均具有保留配置。5α-Cholestan-4β-ol，与在氯仿中的五氯化磷或五溴化磷在20°C或亚硫酰氯形成，主要生成胆甾4-烯。在80°C的苯中使用五氯化磷生成4β，5α-二氯胆甾烷。