4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene | 50768-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene
• 英文别名: 4-[(E)-(3,5-Dichloropyridin-2-yl)diazenyl]benzene-1,3-diamine；4-[(3,5-dichloropyridin-2-yl)diazenyl]benzene-1,3-diamine
• CAS: 50768-78-0
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₅
• 分子量: 282.132
• InChiKey: ACFXWHGGEIARJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) nitrate dihydrate 、 4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene)HPd(II)
  参考文献：
  名称：

  Extraction–Spectrophotometric Determination of Pd(II) with 4-(3,5-Dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene and Trichloroacetate. I

  摘要：

  在酸性乙醇水溶液中，钯（II）与 4-(3,5-二氯-2-哒嗪基)-1,3-二氨基苯（3,5-C12PADAB=L）发生反应，生成三种彩色络合物。这三种络合物的金属配体摩尔比为 1:1，它们之间的区别仅在于质子化程度不同。在 H2SO4 或 HClO4 浓度分别高于 10 M 或 8 M 的溶液中，络合物呈黄色，而在酸度较低的溶液中（pH 值为 0.80 至 2 M H2SO4 或 pH 值为 0.8 至 3 M HClO4 的范围内），络合物以可逆的方式变为紫色，同时其强度增加（摩尔吸收率为 8.2×104 dm3 mol-1 cm-1，波长 588 nm，波长 545 nm）。在 pH 值为 3-4 的范围内形成的紫红色络合物不溶于 10%（体积分数）的乙醇-水溶液。络合物种类的配方为 PdHnL(n+2)+ (n>1)(H2SO4>10 M 或 HClO4>8 M)、PdHL3+（pH 0.8 至 2 M H2SO4 或 pH 0.8 至 3 M HClO4 范围）和 PdL2+（pH 3-4），其中一种或另一种络合物的存在完全取决于反应介质的酸度。在用 H2SO4 或 HClO4 酸化的 10% (v/v) 乙醇-水溶液中，只有后两种物质以 PdL2+-(TCA-)2 和 PdHL3+(TCA-)3（TCA-=三氯乙酸）离子结合的形式被萃取到苯中。水溶液中形成的络合物的成分是通过转移到有机相中的离子结合络合物的成分估算出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4113

文献信息

• Extraction–Spectrophotometric Determination of Pd(II) with 4-(3,5-Dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene and Trichloroacetate. II
  作者：C. A. Fontán、C. B. Marone、R. Olsina

  DOI：10.1246/bcsj.61.4121

  日期：1988.11

  The influence of different variables affecting the extraction of Pd(II) with 4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene (3,5-C12PADAB) and trichloroacetate are described. The complexation reaction between palladium(II) and 3,5-C12PADAB, in 1 M trichloroacetic acid aqueous solutions containing ethanol (10% v/v) and an acidity range from pH near 1 to 2 M H2SO4 is completed 10 min after having mixed the reagents. Under these experimental conditions, Pd(II) is extracted into benzene as an colored ion-association compound with trichloroacetate. At 600 nm, Beer’s law is fulfilled up to a Pd(II) concentration of 2.16 ppm, being the most appropriate concentrations for the metal spectrometry those ranging from 0.24 to 2.12 ppm. The apparent molar absorptivity is 8.60×104 dm3 mol−1 cm−1, and the method’s sensitivity (Sandell) of 0.00123 μg Pd(II)·cm−2. The assayed procedures for suppressing the most serious interferences produced by Au(III) and Hg(II) are specified, and the procedure for increasing the tolerance as to Ag(I), Cu(II), Co(II), Cr(III)–(IV), Ir(III)–(IV), Os(VIII), and Ru(III)–(VIII) are described.

  描述了影响 4-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1,3-二氨基苯 (3,5-C12PADAB) 和三氯乙酸萃取 Pd(II) 的不同变量的影响。钯(II) 和 3,5-C12PADAB 在含有乙醇 (10% v/v) 的 1 M 三氯乙酸水溶液中以及 pH 值接近 1 至 2 M H2SO4 的酸度范围内，混合后 10 分钟完成络合反应试剂。在这些实验条件下，Pd(II) 被萃取到苯中，作为与三氯乙酸盐形成有色离子缔合化合物。在 600 nm 处，Pd(II) 浓度达到 2.16 ppm 时即可满足比尔定律，金属光谱测定的最合适浓度范围为 0.24 至 2.12 ppm。表观摩尔吸光系数为 8.60×104 dm3 mol−1 cm−1，方法灵敏度 (Sandell) 为 0.00123 μg Pd(II)·cm−2。规定了抑制 Au(III) 和 Hg(II) 产生的最严重干扰的测定程序，以及提高 Ag(I)、Cu(II)、Co(II)、Cr(III) 耐受性的程序)–(IV)、Ir(III)–(IV)、Os(VIII) 和 Ru(III)–(VIII) 进行了描述。
• Extraction–Spectrophotometric Determination of Pd(II) with 4-(3,5-Dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene and Trichloroacetate. I
  作者：C. A. Fontán、C. B. Marone、R. Olsina

  DOI：10.1246/bcsj.61.4113

  日期：1988.11

  In acid acqueous ethanol solutions Pd(II) reacts with 4-(3,5-dichloro-2-pyridylazo)-1,3-diaminobenzene (3,5-C12PADAB=L) making up three colored complex species. The three complexes have a 1 : 1 metal–ligand molar ratio and they differ from each other only in their protonation degree. In solutions with H2SO4 or HClO4 concentrations higher than 10 or 8 M, respectively, the complex species is yellow, and in less acid solutions (pH 0.80 to 2 M H2SO4 or pH 0.8 to 3 M HClO4 range) it changes in a reversible way to a violet color while its intensity increases (molar absorptivity 8.2×104 dm3 mol−1 cm−1 at 588 nm and 5.2×104 dm3 mol−1 cm−1 at 545 nm). The red purple complex formed in the pH range 3–4 are insoluble in 10% (v/v) ethanol–water solutions. The complex species were given the formulation PdHnL(n+2)+ (n>1)(H2SO4>10 M, or HClO4>8 M), PdHL3+ (pH 0.8 to 2 M H2SO4 or pH 0.8 to 3 M HClO4 range) and PdL2+ (pH 3–4), and the existence of one or another depends exclusively upon the acidity of the reaction medium. In 10% (v/v) ethanol–water solutions acidified with H2SO4 or HClO4, only the last two species are extracted into benzene as PdL2+·(TCA−)2 and PdHL3+(TCA−)3 (TCA−=trichloroacetate) ion-associations. The composition of the complexes formed in aqueous solutions was estimated by the composition of the ion-association complexes transferred to the organic phase.

  在酸性乙醇水溶液中，钯（II）与 4-(3,5-二氯-2-哒嗪基)-1,3-二氨基苯（3,5-C12PADAB=L）发生反应，生成三种彩色络合物。这三种络合物的金属配体摩尔比为 1:1，它们之间的区别仅在于质子化程度不同。在 H2SO4 或 HClO4 浓度分别高于 10 M 或 8 M 的溶液中，络合物呈黄色，而在酸度较低的溶液中（pH 值为 0.80 至 2 M H2SO4 或 pH 值为 0.8 至 3 M HClO4 的范围内），络合物以可逆的方式变为紫色，同时其强度增加（摩尔吸收率为 8.2×104 dm3 mol-1 cm-1，波长 588 nm，波长 545 nm）。在 pH 值为 3-4 的范围内形成的紫红色络合物不溶于 10%（体积分数）的乙醇-水溶液。络合物种类的配方为 PdHnL(n+2)+ (n>1)(H2SO4>10 M 或 HClO4>8 M)、PdHL3+（pH 0.8 至 2 M H2SO4 或 pH 0.8 至 3 M HClO4 范围）和 PdL2+（pH 3-4），其中一种或另一种络合物的存在完全取决于反应介质的酸度。在用 H2SO4 或 HClO4 酸化的 10% (v/v) 乙醇-水溶液中，只有后两种物质以 PdL2+-(TCA-)2 和 PdHL3+(TCA-)3（TCA-=三氯乙酸）离子结合的形式被萃取到苯中。水溶液中形成的络合物的成分是通过转移到有机相中的离子结合络合物的成分估算出来的。