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(E)-N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-(naphthalen-2-yl)methanimine | 648424-31-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-(naphthalen-2-yl)methanimine
英文别名
N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylmethanimine
(E)-N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-(naphthalen-2-yl)methanimine化学式
CAS
648424-31-1
化学式
C19H17NO
mdl
——
分子量
275.35
InChiKey
GTWDOFHQVONEBH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    21.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-(naphthalen-2-yl)methanimine四甲基乙二胺diethylzinc 、 cobalt(II) chloride 作用下, 以 四氢呋喃乙醚正己烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 3-fluoro-1-(4'-methoxybenzyl)-3-(4'-methylphenyl)-4-(naphthalene-2-yl)-azetidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化:泛化为功能化的溴衍生物。
    摘要:
    本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的,化学选择性的并且操作简单,可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺,α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。
    DOI:
    10.1002/chem.202001721
  • 作为产物:
    描述:
    2-萘甲醛4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (E)-N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-(naphthalen-2-yl)methanimine
    参考文献:
    名称:
    用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化:泛化为功能化的溴衍生物。
    摘要:
    本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的,化学选择性的并且操作简单,可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺,α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。
    DOI:
    10.1002/chem.202001721
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文献信息

  • Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides
    作者:Toolika Agrawal、Robert T. Martin、Stephen Collins、Zachary Wilhelm、Mytia D. Edwards、Osvaldo Gutierrez、Joshua D. Sieber
    DOI:10.1021/acs.joc.0c02971
    日期:2021.4.2
    inducers in stereoselective synthesis that are challenging to prepare in a straightforward and stereoselective manner. Herein, we disclose a cost-effective and readily available Cu-catalyzed system for the reductive coupling of a chiral allenamide with N-alkyl substituted aldimines to access chiral 1,2-diamino synthons as single stereoisomers in high yields. The method shows broad reaction scope and
    手性 1,2-二氨基化合物生物应用有机化学中的重要组成部分,也是立体选择性合成中的不对称诱导剂,以直接和立体选择性的方式制备具有挑战性。在此,我们公开了一种经济有效且容易获得的催化系统,用于手性丙二烯酰胺与N-烷基取代的醛亚胺的还原偶联,以高产率获得作为单一立体异构体的手性1,2-二基合成子。该方法显示出广泛的反应范围和高非对映选择性,并且可以使用标准 Schlenk 技术轻松扩展。通过密度泛函理论计算进行的机理研究确定了立体选择性的机制和起源。特别是,亚胺的加成被证明是可逆的,这对开发已确定的亚胺和联二烯酰胺还原偶联的催化剂控制的立体选择性变体具有影响。
  • Allosteric Functional Switch of Neurokinin A-Mediated Signaling at the Neurokinin NK2 Receptor: Structural Exploration
    作者:Céline Valant、Emeline Maillet、Jean-Jacques Bourguignon、Bernard Bucher、Valérie Utard、Jean-Luc Galzi、Marcel Hibert
    DOI:10.1021/jm900671k
    日期:2009.10.8
    The neurokinin NK2 receptor is known to pre-exist in equilibrium between at least three states: resting-inactive, calcium-triggering, and cAMP-producing. Its endogeneous ligand, NKA, mainly induces the calcium response. Using a FRET-based assay, we have previously discovered an allosteric modulator of the NK2 receptor that has the unique ability to discriminate among the two signaling pathways: calcium-signaling is not affected while CAMP signaling is significantly decreased. A series of compounds have been prepared and studied in order to better understand the structural determinants of this allosteric functional switch of a GPCR. Most of them display the same allosteric profile, with smooth pharmacomodulation. One compound however exhibits significantly improved modulatory properties of NKA induced signaling when compared to the original modulator.
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