Trimethyl-[3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]but-2-enyl]silane | 147644-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]but-2-enyl]silane
• CAS: 147644-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂SSi
• 分子量: 310.533
• InChiKey: SLXFILWSJUEUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]but-2-enyl]silane 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (1S,6R,9R)-8,8-Dimethyl-7-methylene-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  (Trimethylsilyl)methyl allylic sulfones in intramolecular 4 + 3 cycloadditions

  摘要：

  Treatment of (trimethylsilyl)methyl allylic sulfones tethered to a furan with trimethylaluminum results in the formation of products derived from the intramolecular 4 + 3 cycloaddition of the corresponding allylic cations. 2,5-Disubstitution on the furan precludes the formation of cycloadducts and results in two different classes of products which apparently result from ipso or ortho attack of the allylic cation on the furan ring followed by trapping of the resulting oxonium ions by trimethylaluminum.

  DOI：

  10.1021/jo00078a017
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 1-methyl-4-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 Trimethyl-[3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]but-2-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Trimethylsilylmethyl Allylic Sulfones

  摘要：

  通过三甲基硅甲基铜酸盐与适当的 1-(芳基磺酰基)烯-1,2-二烯反应，可以轻松制备 3-芳基磺酰基-2-[(三甲基硅基)甲基]烯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25828

文献信息

• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Further Studies of (Trimethylsilyl)methyl Allylic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron、Mehmet Kahraman、Charles. L. Barnes

  DOI：10.1021/jo970511c

  日期：1997.8.1
• Harmata Michael, Herron Barry F., J. Org. Chem, 58 (1993) N 26, S 7393-7396
  作者：Harmata Michael, Herron Barry F.

  DOI：——

  日期：——
• (Trimethylsilyl)methyl allylic sulfones in intramolecular 4 + 3 cycloadditions
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron

  DOI：10.1021/jo00078a017

  日期：1993.12

  Treatment of (trimethylsilyl)methyl allylic sulfones tethered to a furan with trimethylaluminum results in the formation of products derived from the intramolecular 4 + 3 cycloaddition of the corresponding allylic cations. 2,5-Disubstitution on the furan precludes the formation of cycloadducts and results in two different classes of products which apparently result from ipso or ortho attack of the allylic cation on the furan ring followed by trapping of the resulting oxonium ions by trimethylaluminum.
• The Synthesis of Trimethylsilylmethyl Allylic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron

  DOI：10.1055/s-1993-25828

  日期：——

  3-Arylsulfonyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]alkenes are easily prepared by the reaction of trimethylsilylmethyl cuprates with the appropriate 1-(arylsulfonyl)alka-1,2-dienes.

  通过三甲基硅甲基铜酸盐与适当的 1-(芳基磺酰基)烯-1,2-二烯反应，可以轻松制备 3-芳基磺酰基-2-[(三甲基硅基)甲基]烯。