2-tert-butyl-5-methoxy-3-phenylinden-1-one | 1597428-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-methoxy-3-phenylinden-1-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one；5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one；2-Tert-butyl-5-methoxy-3-phenylinden-1-one
• CAS: 1597428-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: GDVINNNKJGVRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 、 2-tert-butyl-5-methoxy-3-phenylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  (1Z)-1-Alkylidene-1H-isobenzofuranium Amides 和 1H-Inden-1-ones 的第一次形成：酸促进的 5-exocyclization 和 o-Ethynyl二苯甲酮的水合/羟醛缩合反应

  摘要：

  (1Z)-1-(2,2-二甲基亚丙基)-1H-异苯并呋喃双(三氟甲基磺酰基)酰胺是通过空间阻碍的邻炔基二苯甲酮和双(三氟甲基磺酰基)亚胺(Tf2NH)之间的5-外环化反应合成的。证实五元环异苯并呋喃酰胺异构化以定量产率得到相应的苯并吡喃酰胺，即六元环骨架化合物。在环境温度下用 Tf2NH 处理较少阻碍的邻炔基二苯甲酮导致酸促进的水合和连续的分子内醇醛缩合反应，以良好的产率提供 3-芳基-1H-inden-1-one 衍生物。所提出的反应机理得到了 4-氯-和 5-甲氧基-2-乙炔基二苯甲酮衍生物作为底物与 Tf2NH 的反应行为的强烈支持，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301599

文献信息

• Iron-Promoted Oxidative Alkylation/Cyclization of Ynones with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines: Access to 2-Alkylated Indenones
  作者：Fang-Ting Xiong、Bin-Hong He、Yu Liu、Quan Zhou、Jian-Hong Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00766

  日期：2022.7.1

  An iron-promoted oxidative tandem alkylation/cyclization of ynones with 4-alkyl-substituted 1,4-dihydropyridines for the efficient synthesis of 2-alkylated indenones is described. The process occurs via oxidative homolysis of a C–C σ-bond in 1,4-dihydropyridines to generate an alkyl radical followed by the addition of C–C triple bonds in ynones and intramolecular cyclization. A wide range of alkyl

  描述了一种铁促进的氧化串联烷基化/环化 4-烷基取代的 1,4-二氢吡啶，用于有效合成 2-烷基化茚酮。该过程通过1,4-二氢吡啶中的 C-C σ-键的氧化均裂产生烷基自由基，然后在 ynone 中添加 C-C 三键和分子内环化。广泛的烷基自由基可以有效地转移以生成一系列合成有用的 2-烷基化茚酮，在温和条件下具有优异的选择性。