(4S)-4-phenyl-3-[(2R)-spiro[2.2]pentan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1188475-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-[(2R)-spiro[2.2]pentan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1188475-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: URZLCJCEAKVPIA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苯基-3-(1,2-丙二烯基)-2-恶唑烷酮 、 Bis-chlormethyl-zink 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-phenyl-3-[(2R)-spiro[2.2]pentan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-phenyl-3-[(2S)-spiro[2.2]pentan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙酰胺的 Simmons-Smith 环丙烷化合成酰胺-螺 [2.2] 戊烷†

  摘要：

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b908205k

文献信息

• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。