1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑 | 1301198-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑
• 中文别名: 1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-[(methyloxy)methyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1301198-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 238.094
• InChiKey: PEEYHAPMXMTNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-{[(3S)-3-fluoro-3-piperidinyl]methyl}-7-{1-[(methyloxy)methyl]-1H-pyrazol-4-yl}-1,6-naphthyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  7-(lH-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)：或其盐；该化合物是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和B细胞不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。

  公开号：

  US20130040984A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 碘甲基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  7-(lH-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)：或其盐；该化合物是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和B细胞不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。

  公开号：

  US20130040984A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTYRIDINE COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011134971A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A compound of formula (I) or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (Syk) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast and/or basophil cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory disease and/or allergic disorders, and in cancer therapy, specifically heme malignancies, chronic spontaneous urticaria and autoimmune conditions.

  化合物的化学式（I）或其盐；它是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱细胞、巨噬细胞和B细胞的不适当激活而导致的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1H-indazole derivatives as novel ASK1 inhibitors
  作者：Shaohua Hou、Xiping Yang、Yuejing Yang、Yu Tong、Quanwei Chen、Boheng Wan、Ran Wei、Tao Lu、Yadong Chen、Qinghua Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113482

  日期：2021.8

  kinase 1 (ASK1, MAP3K5), a member of the mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling pathway, is involved in cell survival, differentiation, stress response, and apoptosis. ASK1 kinase inhibition has emerged as a promising therapeutic strategy for inflammatory disease. A series of novel ASK1 inhibitors with 1H-indazole scaffold were designed, synthesized and evaluated for their ASK1 kinase activity

  细胞凋亡信号调节激酶 1（ASK1、MAP3K5）是丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号通路的成员，参与细胞存活、分化、应激反应和细胞凋亡。ASK1 激酶抑制已成为一种有前途的炎症性疾病治疗策略。设计、合成了一系列具有 1 H-吲唑支架的新型 ASK1 抑制剂，并评估了它们的 ASK1 激酶活性和 AP1-HEK293 细胞抑制作用。系统的构效关系 (SAR) 努力导致发现了有前景的化合物15，该化合物在 AP1-HEK293 细胞中显示出优异的体外 ASK1 激酶活性和对 ASK1 的有效抑制作用。在肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 诱导的 HT-29 肠上皮细胞模型中，化合物15表现出与GS-4997相当的对细胞活力的显着保护作用；此外，化合物15在高达 25 μM 的浓度下对 HT-29 细胞没有明显的细胞毒性。机理研究表明，化合物15抑制 HT-29 细胞中 ASK1-p38/JNK
• Tetrahydroquinoline derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US08697725B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的制药组合物及其在治疗中的用途。