1,2-bis(p-tolylsulfinyl)ethane | 10349-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(p-tolylsulfinyl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis--ethan；4,4'-Ditolylethylendisulfoxid；α,β-Di-p-tolyl-dithioethan-dioxid；bis(p-tolylsulfinyl)ethane；α.β-Bis-p-tolylsulfoxyd-aethan；1,2-bis-(toluene-4-sulfinyl)-ethane；1,2-Bis-(toluol-4-sulfinyl)-aethan；1.2-Bis-p-tolylsulfin-aethan；Aethylen-bis-p-tolylsulfoxyd；1,1'-(Ethane-1,2-diyldisulfinyl)bis(4-methylbenzene)；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfinylethylsulfinyl]benzene
• CAS: 10349-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: QHSDSANXJXVJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(p-tolylsulfinyl)ethane 在 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,2-bis-(dibromo-p-tolyl-sulfanyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Raiziss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2-bis(p-tolylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Raiziss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to enantiomerically pure bis(sulfoxide) chelates of late transition metals
  作者：Daniel R. Evans、Mingsheng Huang、W. Michael Seganish、James C. Fettinger、Tracie L. Williams

  DOI：10.1016/s1387-7003(03)00004-2

  日期：2003.5

  Herein contains a report detailing the synthesis and characterization of six, chiral, late-transition metal complexes all chelated using R S ,R S -bis( p -tolylsulfinyl)ethane, R S ,R S -BTSE. All complexes revealed S -ligation to the metal with an expected contraction of the sulfinyl-oxygen bond length when compared to free sulfoxide. The presented data serve to illustrate three attractive, yet unexplored

  本文包含一份报告，详细介绍了六种手性后过渡金属配合物的合成和表征，所有配合物均使用 RS ,RS -双（对甲苯基亚磺酰基）乙烷，RS ，RS -BTSE 螯合。与游离亚砜相比，所有配合物都显示出与金属的 S 连接，预期亚磺酰基-氧键长度收缩。所提供的数据用于说明双（亚砜）双齿配体的三个有吸引力但尚未探索的方面：（i）双齿亚砜配体，当螯合到金属时，会产生假 C 2 对称的配合物空间和电子学，(ii) 亚砜与典型的基于 N、P 和 O 的配体不同，呈现出具有大量空间和电子失配的配位球，(iii) 数据支持这样一个事实，即亚砜是中等的 σ 供体和优良的 π 受体——这一方面应该提供具有广泛反应性的金属螯合物。最后，基于氯离子的反式影响，X 射线晶体学实验与广泛的 CCDC 搜索相结合，为由亚乙基桥 R 2 N– 2 P– 跨越的双齿配体建立以下配体排序方案提供了机会Pt(II) 的盐。
• Bell; Bennett, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3190
  作者：Bell、Bennett

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamic Resolution and Enantioselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Bis-sulfoxides Based on Chiral Iridium(III) Complexes
  作者：Li-Ping Li、He-Long Peng、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01682

  日期：2019.9.16

  Enantiopure Λ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) and Δ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) (where dfppy is (4,6-difluoropheny)pyridine) were demonstrated to preferentially react with (S,S)-1,2-bis(arylsulfinyl)ethane and (R,R)-1,2-bis(arylsulfinyl)ethane, respectively, under thermodynamic equilibrium. Sequential treatment of Λ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) and Δ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) with C₂-symmetric bis-sulfoxides led to diastereoselective formation of the corresponding diastereomers Λ-[Ir(dfppy)₂(R,R)-bis-sulfoxide)](PF₆) in 90-92% and Δ-[Ir(dfppy)₂(S,S)-bis-sulfoxide)](PF₆) in 88-90%, respectively. The uncoordinated (R,S)-bis-sulfoxides were afforded in 45% with >97% de values. Enantiopure (S,S)-bis-sulfoxides and (R,R)-bis-sulfoxides were respectively obtained by the release of sulfoxide ligands from the corresponding complexes in the presence of glycine in yields of 20-21% with 97-99% ee values. The enantioreceptors Λ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) and Δ-[Ir(dfppy)₂(MeCN)₂](PF₆) can be recycled and reused in the next reaction cycle. Moreover, a protocol for asymmetric oxidation of prochiral bis-sulfide into enantiopure C₂ symmetric bis-sulfoxide was also developed in a high enantioselectivity. The absolute configurations at the metal centers and sulfur atoms were determined by X-ray crystallography.
• Fromm; Raiziss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 102
  作者：Fromm、Raiziss

  DOI：——

  日期：——