N-benzyl α,β-dibromo-α-methylpropionamide | 77868-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl α,β-dibromo-α-methylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dibromo-2-methylpropanamide
• CAS: 77868-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 335.038
• InChiKey: RIOGHRIEDRMBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl α,β-dibromo-α-methylpropionamide 在 DL-丝氨酸 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以96%的产率得到1-Benzyl-3-bromo-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of .BETA.-lactams by the reaction of .BETA.-haloacyl chlorides with .ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  通过在不含相转移催化剂的情况下，将β-卤代酰氯(1)与α-氨基酸(2)在5%氢氧化钠水溶液中反应，成功实现了β-内酰胺(4)的一锅法合成，产率可达43-91%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1574
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲基丙烯酰胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到N-benzyl α,β-dibromo-α-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of 2-Substituted Acrylamides to 1,3-Disubstituted 3-Bromo-2-azetidinones

  摘要：

  N-Substituted 2,3-dibromo-2-alkylacrylamides obtained by the bromination of 2-alkylacrylamides were converted to 1,3-disubstituted 3-bromo-2-azetidinones in excellent yields upon treatment with potassium carbonate in acetone under refluxing.

  DOI：

  10.1080/00397919308009807

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• A one-pot synthesis of .BETA.-lactams by the reaction of .BETA.-haloacyl chlorides with .ALPHA.-amino acids.
  作者：TADASHI OKAWARA、TAKASHI MATSUDA、YOSHIHIDE NOGUCHI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1574

  日期：——

  A one-pot synthesis of β-lactams (4) was successfully achieved by the reaction of β-haloacyl chlorides (1) with α-amino acids (2) in aqueous 5% sodium hydroxide solution in the absence of phase transfer catalyst in yields of 43-91%.

  通过在不含相转移催化剂的情况下，将β-卤代酰氯(1)与α-氨基酸(2)在5%氢氧化钠水溶液中反应，成功实现了β-内酰胺(4)的一锅法合成，产率可达43-91%。
• Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233
  作者：Okawara, Tadashi、Matsuda, Takashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;NOGUCHI, YOSHIHIDE;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. LETT., 1981, N 2, 185-188
  作者：OKAWARA, TADASHI、NOGUCHI, YOSHIHIDE、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1225-1233
  作者：OKAWARA, TADASHI、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——