2-[(E)-4,4,4-trichloro-3-oxobut-1-enyl]isoindole-1,3-dione | 110945-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-4,4,4-trichloro-3-oxobut-1-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 110945-43-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 318.544
• InChiKey: FXYFYCNSBCAZOV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(vinyloxy)benzene 、 2-[(E)-4,4,4-trichloro-3-oxobut-1-enyl]isoindole-1,3-dione 在 叔-丁基对甲酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以85%的产率得到(2SR,4SR)-2-p-methoxyphenyloxy-4-phthalimido-6-trichloromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Huebsch, Thomas; Oelze, Jens, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2249 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1,1,1-三氯-4-乙氧基-3-丁烯-2-酮 、 邻苯二甲酰氯 在 氨 作用下， 生成 2-[(E)-4,4,4-trichloro-3-oxobut-1-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的杂Diels-Alder反应合成道诺胺型3-氨基糖

  摘要：

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85427-1

文献信息

• Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 23. Intermolecular hetero-Diels-Alder reactions of enamino ketones at high pressure. The first significant pressure-induced diastereoselectivity in organic transformations
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas. Huebsch、Edgar. Voss、Michael. Buback、Winfried. Tost

  DOI：10.1021/ja00220a071

  日期：1988.6

  L'addition d'une enaminone sur l'(ethyl vinyl) ether fournit un dihydro-3,4 pyranne substitue

  L'addition d'une enaminone sur l'（乙基乙烯基）醚fournit un dihydro-3,4 pyranne substitue
• Buback, Michael; Tost, Winfried; Huebsch, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1179 - 1186
  作者：Buback, Michael、Tost, Winfried、Huebsch, Thomas、Voss, Edgar、Tietze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-Diels-Alder Reaction of Substituted 1-Oxabutadienes and 2-Ethoxyvinylacetate An entry to various natural occurring carbohydrates
  作者：Lutz F Tietze、Uwe Hartfiel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88857-7

  日期：1990.1
• Buback, Michael; Kuchta, Gabriele; Niklaus, Anja, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1151 - 1158
  作者：Buback, Michael、Kuchta, Gabriele、Niklaus, Anja、Henrich, Marielouise、Rothert, Iris、Tietze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94
  作者：TIETZE, LUTZ F.、BERGMANN, ANDREAS、BRILL, GUNTER、BRUGGEMANN, KLAUS、HARTFIE+

  DOI：——

  日期：——