ethyl 2-methylindolizine-3-carboxylate | 36766-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-methylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 36766-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02707616
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DOYCJNQDDMPBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 2-methylindolizine-3-carboxylate 、 1-<3-(methylamino)propyl>-2-nitroimidazole hydrobromide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1-<-N-methylamino>methyl>indolizine
  参考文献：
  名称：

  低氧细胞的生物还原性荧光标记物：2-硝基咪唑与含荧光，桥头氮，双环系统的1-取代基的研究。

  摘要：

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide 、 乙酸酐 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到ethyl 2-methylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓盐和溴二氟乙酸乙酯合成吲哚并嗪

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03540

文献信息

• Bobrovskii, S. I.; Lushnikov, D. E.; Bundel', Yu. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 2033 - 2034
  作者：Bobrovskii, S. I.、Lushnikov, D. E.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• BOBROVSKIJ, S. I.;LUSHNIKOV, D. E.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2251-2252
  作者：BOBROVSKIJ, S. I.、LUSHNIKOV, D. E.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。