α-Methyl-N-<2,2-dimethyl-propyliden>-benzylamin | 197517-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Methyl-N-<2,2-dimethyl-propyliden>-benzylamin
• 英文别名: (R)-N-(t-butylmethylidene)-1-methylbenzylamine；2,2-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 197517-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BCBRYGJUQUSBKP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-N-<2,2-dimethyl-propyliden>-benzylamin 在 4-二甲氨基吡啶 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-(tert-butyl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 特戊醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以46%的产率得到α-Methyl-N-<2,2-dimethyl-propyliden>-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520

文献信息

• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Diastereoselective Synthesis of Secondary Propargylamines Exploiting CuI-Based Promoters and Determination of Their Relative Configuration by DFT-GIAO Conformational Analysis
  作者：Cristina Cimarelli、Corrado Bacchiocchi、Manuel Petroselli、Martina Lippolis、Dario Gentili、Serena Gabrielli

  DOI：10.1055/a-1990-4867

  日期：2023.4

  promoting systems. The reported methodologies were compared in terms of efficiency, diastereoselectivity, and toxicity, both showing advantages with respect to the current methodologies. The relative configurations of each of the obtained propargylamines, previously unknown in the literature, were assigned by comparison of the 1H NMR experimental chemical shifts with those theoretically predicted via the

  本文报道了通过铜促进的脂肪族和芳香族醛与苯乙炔和 ( R )-(+)-苯乙胺的A 3偶联反应立体选择性合成几种仲炔丙胺。本研究研究了两种不同的合成方法，涉及 CuSO 4 /NaI 和 CeCl 3 ·7H 2 O/CuI 促进系统。报告的方法在效率、非对映选择性和毒性方面进行了比较，两者均显示出相对于当前方法的优势。通过比较1H NMR 实验化学位移与通过 DFT-GIAO 方法理论预测的化学位移。