1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carbonyl chloride | 862421-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzenesulfonyl)piperidine-4-carbonylchloride；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-4-carbonyl chloride
• CAS: 862421-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 301.794
• InChiKey: QFJAPOBFOFLTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carbonyl chloride 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (1-oxo-1-(1-tosylpiperidin-4-yl)propan-2-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  药物相关杂环的可见光介导的脱羧烷基化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化的杂芳烃的脱羧烷基化的净氧化还原中性方法。另外，该方法的特征在于使用简单的可商购的羧酸衍生物作为烷基化剂，从而能够在温和条件下容易地将多种生物学上相关的杂环支架烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01250

文献信息

• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• A convergent approach to γ-carbonyl vinyl boronates
  作者：Markus R. Heinrich、Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b502885j

  日期：——

  γ-Carbonyl vinyl boronates can be prepared by a visible light induced radical chain addition of an S-acyl dithiocarbonate (xanthate) to the pinacol ester of vinyl boronic acid, followed by treatment with base.

  γ-碳基乙烯硼酸酯可以通过可见光诱导的自由基链加成反应，将S-酰基二硫碳酸酯（黄药）与乙烯硼酸的匹卡醇酯反应，接着再用碱处理。
• Visible-light-induced enantioselective radical cross-coupling of C(sp3)-borazirconocene
  作者：Chao Yang、Songlin Bai、Yadong Gao、Qingcui Wu、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.006

  日期：2023.8

  to the application of several alkyl organometallic nucleophiles (e.g., alkyl-zinc, boron, and magnesium) in asymmetric cross-couplings, more easily accessible alkylzirconocene reagents have received much less attention. Herein, we report a visible-light-induced, Ni-catalyzed, asymmetric cross-coupling of gem-borazirconocene alkenes with aryl and unactivated alkyl halides, furnishing a diverse series

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，
• Photocatalyzed Formation of gem‐Difluoroalkenes Using Oxime Esters
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Eric Clot、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202400174

  日期：2024.8.20

  equivalents of oxime 1 v and the reduction of the reaction time to 12 h, avoided the formation of adamantane. We then turned our attention to the use of aryl oxime esters. Unfortunately, the reaction was found rather ineffective with oximes, such as 1 y, delivering the corresponding compound 3 y in poor yield. Then, to demonstrate that our method constitutes a useful approach for the synthesis of complex

  在这篇手稿中，建立了一种使用现成的肟酯和1-溴-1,1-二氟丙-2-烯（BDFP）合成烷基取代的偕二氟烯烃的通用光催化方法。这种涉及自由基消除溴的策略提供了获得多种增值氟化分子的途径。温和的反应条件与许多官能团兼容，包括复杂的天然产物或药物分子。实验和理论机理研究表明，该过程的效率取决于亚胺自由基的关键作用，亚胺自由基是在 EnT 光激发和肟酯脱羧后形成的。事实上，亚胺自由基在该反应中要么充当溴自由基清除剂，要么充当 XAT 促进剂。