(5S,6S)-5-ethynyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1427351-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S)-5-ethynyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• CAS: 1427351-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: FXZMXRAZWIXDPE-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-ethynyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二氯二茂锆 、 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5S,6S)-5-ethynyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f

文献信息

• Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis
  作者：Vemula Praveen Kumar、Vaddela Sudheer Babu、Kenzo Yahata、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01128

  日期：2017.5.19

  Fe/Cu-mediated one-pot ketone synthesis was reported. Unlike Ni- and Pd-mediated one-pot ketone syntheses, the reported Fe/Cu-mediated method allowed selective activation and coupling of alkyl iodides over vinyl iodides. The newly developed one-pot ketone synthesis was applied to a synthesis of vinyl iodide/ketone 13, the left half of halichondrin B, as well as vinyl iodide/ketone 8a, the C20–C26 building

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• Design, synthesis and biological evaluation of simplified side chains of the macrolide antibiotic etnangien
  作者：Mario Altendorfer、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.070

  日期：2012.9

  Novel simplified side chains of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive bacteria and one Gram-negative bacterium. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.