2-(chloromethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole | 113604-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-[5-(Chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine；2-(chloromethyl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 113604-00-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: VIBQYSAJDBMEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 对乙酰胺基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-[4-[[[[5-(4-Pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]amino]sulfonyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hogale; Shelar; Kachare, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 314 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Isonicotinic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-(chloromethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Hogale; Shelar; Kachare, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 314 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Small Molecules with a Noncanonical Binding Mode to HIV-1 Trans Activation Response (TAR) RNA
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Matthew D. Shortridge、Joanna Sztuba-Solinska、Robert Wilson、Stuart F. J. Le Grice、Gabriele Varani、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01450

  日期：2016.12.22

  molecules that bind to RNA potently and specifically are relatively rare. The study of molecules that bind to the HIV-1 transactivation response (TAR) hairpin, a cis-acting HIV genomic element, has long been an important model system for the chemistry of targeting RNA. Here we report the synthesis, biochemical, and structural evaluation of a series of molecules that bind to HIV-1 TAR RNA. A promising analogue

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。
• Synthesis and antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines
  作者：Gabriel Navarrete-Vázquez、Gloria Marı´a Molina-Salinas、Zetel Vahi Duarte-Fajardo、Javier Vargas-Villarreal、Samuel Estrada-Soto、Francisco González-Salazar、Emanuel Hernández-Núñez、Salvador Said-Fernández

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.053

  日期：2007.8

  4-(5-Substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine derivatives 1-12 were synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial activity. Some compounds showed an interesting activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and five clinical isolates (drug-sensitive and -resistant strains). Compound 4 [4-(5-pentadecyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine] was 10 times more active than isoniazid, 20

  合成4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶衍生物1-12，并评价其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌H（37）Rv和5种临床分离株（药物敏感和耐药菌株）表现出有趣的活性。化合物4 [4-（5-十五烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]的活性是异烟肼的10倍，活性是链霉素的20倍，效力是乙胺丁醇的28倍。菌株CIBIN112。化合物5 [4-（5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]表现出与化合物4相同的行为。以上两个结构均具有与该化合物5键合的高亲脂性链恶二唑部分的-位。这个事实表明存在亲脂性，
• HOGALE, M. B.;SHELAR, A. R.;KACHARE, D. S.;SALUNKHE, V. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 5, 314-316
  作者：HOGALE, M. B.、SHELAR, A. R.、KACHARE, D. S.、SALUNKHE, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Hogale; Shelar; Kachare, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 314 - 316
  作者：Hogale、Shelar、Kachare、Salunkhe

  DOI：——

  日期：——