(E,2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxyoctadec-4-en-1-ol | 850223-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 850223-35-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: DHKSCBXVLOXVDZ-PNIUMYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxyoctadec-4-en-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-鞘氨醇及其2-叠氮基-3- O-苄基鞘氨醇类似物的高效合成

  摘要：

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.104
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-3-Benzyloxy-octadec-4-ene-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxyoctadec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-鞘氨醇及其2-叠氮基-3- O-苄基鞘氨醇类似物的高效合成

  摘要：

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.104

文献信息

• “Armed-disarmed” glycosidation strategy based on glycosyl donors and acceptors carrying phosphoroamidate as a leaving group: A convergent synthesis of globotriaosylceramide
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Hiroki Sakamoto、Takeshi Honda、Hiroshi Abe、Sei-ichi Nakamura、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10365-3

  日期：1997.12

  A stereocontrolled synthesis of globotriaosylcernmide with three different glycosidic linkages has been accomplished by linear and convergent routes exploiting "armed-disarmed" glycosidation methodology bared on glycosyl donors and accepters carrying tetramethylphosphoroamidate as a leaving group. In particular, the convergent strategy featuring a coupling of a galactosyl-(1-->4)-galactosyl donor with a glucosylceramide derivative has proven to be extremely efficient. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.