N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzamide | 3245-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-<3-Hydroxy-propyl>-p-toluamid
• CAS: 3245-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11611073
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BSGRCWTWDJETQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzamide 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-methyl-N-(3-bromopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过伪分子内过程对氨基醇进行无金属O选择性直接酰化

  摘要：

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801589

文献信息

• 12-EPI PLEUROMUTILINS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：US20160332963A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A compound selected from 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-sulfanyl)-acetyl]-12-epi-mutilins, or 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-oxy)-acetyl]-12-epi-mutilins, wherein 12-epi-mutilin is characterized in that the mutilin ring at position 12 is substituted by two substituents, the first substituent at position 12 of the mutilin ring is a methyl group which methyl group has the inverse stereochemistry compared with the stereochemistry of the methyl group at position 12 of the naturally occurring pleuromutilin ring, the second substituent at position 12 of the mutilin ring is a hydrocarbon group comprising at least one nitrogen atom and all other substituents of the mutilin ring having the same stereochemistry compared with the stereochemistry of the substituents at the corresponding positions in the naturally occurring pleuromutilin ring; optionally in the form of a salt and/or solvate, wherein the naturally occurring pleuromutilin is of formula processes for the preparation of such compounds and their use as pharmaceuticals.

  从14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-硫基)-乙酰基]-12-epi-木替林，或14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-氧基)-乙酰基]-12-epi-木替林中选择的一种化合物，其中12-epi-木替林的特征在于木替林环在位置12被两个取代基取代，木替林环在位置12的第一个取代基是一个甲基基团，该甲基基团的立体化学与天然存在的普鲁木替林环在位置12的甲基基团的立体化学相反，木替林环在位置12的第二个取代基是一个含有至少一个氮原子的碳氢基团，木替林环的所有其他取代基与天然存在的普鲁木替林环中相应位置的取代基的立体化学相同；可选地以盐和/或溶剂的形式存在，其中天然存在的普鲁木替林的化学式为 制备这类化合物的方法以及它们作为药物的用途。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES FUSIONNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078758A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) (a chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) m = 0, 1, 2 n = 0, 1 (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the specification and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有以下公式（I）的新化合物（此处应插入化学式 - 请参阅随附的纸质副本） m = 0, 1, 2 n = 0, 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如规范中所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了癌症的治疗或预防。
• [EN] COMPOUNDS AS ASIC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ASIC ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017045750A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as ASIC inhibitors.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作ASIC抑制剂。
• Second-Generation Tunable pH-Sensitive Phosphoramidate-Based Linkers for Controlled Release
  作者：Cindy J. Choy、Corinne R. Ley、Austen L. Davis、Brian S. Backer、Jonathan J. Geruntho、Brian H. Clowers、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00422

  日期：2016.9.21

  the pH-triggered amine release from these linker is a proximal carboxylic acid to promote hydrolysis of the phosphoramidate P-N bond, presumably through an intramolecular general acid-type mechanism. Phosphoramidate hydrolysis is largely governed by the pKa of the leaving amine. However, the proximity of the neighboring carboxylic acid attenuates the stability of the P-N bond to hydrolysis, thus allowing

  我们开发了基于我们的氨基磷酸酯支架的第二代可调pH敏感型接头，可在酸性条件下释放含胺药物。pH触发的基于氨基磷酸酯的接头对pH响应，并且不需要细胞内酶促作用来启动药物释放。基于所检查的模型支架，选择基于氨基磷酸酯的接头以用于控释应用的特定性质，例如胺类型，在生理条件下的稳定性或在各种pH值下的释放速率，例如细胞内内体条件。从这些接头释放pH引发的胺的关键是一种近端羧酸，它可能是通过分子内一般的酸型机制来促进氨基磷酸酯PN键的水解。磷酰胺酯的水解主要由离去胺的pKa决定。但是，相邻羧酸的接近性削弱了PN键水解的稳定性，因此可以控制胺从氨基磷酸酯中心的释放。另外，我们观察到索普-英戈尔德效应和支架的刚性化可以进一步提高释放速率。发现相邻羧酸的酯化保护了支架在低pH下不被快速释放。后一观察特别值得注意，因为它表明基于氨基磷酸酯的药物-缀合物支架可以作为用于口服的酯前药被保护。