2-溴-5-氯苯甲酰肼 | 1023565-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氯苯甲酰肼
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: 2-bromo-5-chlorobenzoic acid hydrazide；2-Bromo-5-chlorobenzhydrazide
• CAS: 1023565-25-4
• 化学式: C₇H₆BrClN₂O
• 分子量: 249.494
• InChiKey: JAHPQXFJXJVZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)-6-isopropyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR (CFTR) MODULATORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE (CFTR), COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2022026863A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-5-氯苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  缩合/乌尔曼型偶联/双环化序列的整合：铜催化的三组分直接合成[1,2,4] triazolo [1,5-b]异喹啉5（1H）-ones。

  摘要：

  已经开发了一种高效的三组分多米诺协议，用于从简单易得的邻卤代苯并肼，醛和苯并[1,2,4]三唑并[1,5-b]异喹啉-5（1H）-酮合成。腈。该多米诺过程涉及顺序选择性缩合，铜催化的分子间C-芳基化和双环化。值得注意的是，在该反应中可以避免使用配体和厌氧条件。

  DOI：

  10.1039/c4cc03420a

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of [1,2,4]-Triazoloquinazolinones
  作者：Zhenbang Lou、Ningning Man、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1055/s-0036-1591565

  日期：2018.6

  An efficient and practical method for the synthesis of 1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones has been developed via the copper-catalyzed domino reactions of readily available substituted N′-acetyl-2-bromobenzohydrazides with cyanamide. The protocol uses inexpensive CuI as the catalyst, and no other ligand or additive was required. The target products were prepared in good to excellent yields with

  已经通过铜催化的多米诺反应开发了一种有效且实用的合成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的方法。 2-溴苯甲酰肼与氰胺。该协议使用廉价的 CuI 作为催化剂，不需要其他配体或添加剂。目标产物以良好到极好的收率制备，并且对各种官能团具有耐受性。
• Multisite-Sequential Cyclization To Construct 1,2,4-Triazole-Based N-Fused Heterocyclics
  作者：Lang Liu、Changting Wen、Guojin Sun、Yao Li、Jun Zhang、Zhe Zhang、Zesi Wang、Mengyao She、Ping Liu、Shengyong Zhang、Jianli Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00322

  日期：2023.3.10

  A feasible protocol that uses atomic groups (KSCN, KSeCN, and NH2CN), o-bromobenzoyl hydrazides, and formyls as reaction factors to synthesize N-fused 1,2,4-triazole with benzothiazides, benzoselenazinones, and quinazolinones was proposed. The method overcomes the lengthy multistep synthesis, narrow substrate scope, and toxicity challenge induced by the use or production of hazardous substances. It

  提出了一种可行的方案，使用原子团（KSCN、KSeCN 和 NH 2 CN）、邻溴苯甲酰肼和甲酰作为反应因子，合成 N-稠合 1,2,4-三唑与苯并噻嗪、苯并硒嗪酮和喹唑啉酮。该方法克服了由使用或生产有害物质引起的冗长的多步合成、狭窄的底物范围和毒性挑战。它还可以开发稠合杂环硒和喹唑啉酮衍生物。它们的荧光性能进一步证明了该方法的实用性。
• Shailaja; Anitha; Manjula, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1088 - 1097
  作者：Shailaja、Anitha、Manjula、Rao, B. Vittal

  DOI：——

  日期：——
• A Novel 7<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazine-based Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Potentiator Directed toward Treatment of Cystic Fibrosis
  作者：Andras Rab、Xun Yang、William F. Tracy、Jeong S. Hong、Disha Joshi、Candela Manfredi、Sadhana S. Ponnaluri、Alexander A. Kolykhalov、Min Qui、Haian Fu、Yuhong Du、Huw M. L. Davies、Eric J. Sorscher

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00155

  日期：2023.10.12
• An integration of condensation/Ullmann-type coupling/bicyclization sequences: copper-catalyzed three-component direct synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinolin-5(1H)-ones
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c4cc03420a

  日期：——

  A highly efficient three-component domino protocol has been developed for the synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinolin-5(1H)-ones from simple and readily available o-halogenated benzohydrazides, aldehydes and nitriles. This domino process involves sequential selective condensation, copper-catalyzed intermolecular C-arylation and bicyclization. Notably, the use of ligands and anaerobic conditions

  已经开发了一种高效的三组分多米诺协议，用于从简单易得的邻卤代苯并肼，醛和苯并[1,2,4]三唑并[1,5-b]异喹啉-5（1H）-酮合成。腈。该多米诺过程涉及顺序选择性缩合，铜催化的分子间C-芳基化和双环化。值得注意的是，在该反应中可以避免使用配体和厌氧条件。