5-Methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one | 880480-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one
• CAS: 880480-06-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃S
• 分子量: 406.63
• InChiKey: UKEMMLVNDAMIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-Diazo-5-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17
• 作为产物：
  描述：

  2-壬基丙烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 5-Methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17

文献信息

• A New Asymmetric Total Synthesis of Enantiopure (-)-Malyngolide
  作者：Masahisa Nakada、Hidetoshi Miyamoto、Mitsuhiro Iwamoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)17

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of (-)-malyngolide is described. This synthesis is based on the originally developed catalytic asymmetric IMCP reaction; that is, α-diazo-β-keto sulfone (13) was successfully converted to cyclopropane (12) in 92 % yield with excellent enantioselectivity (97% ee), and cyclopropane (12) was successfully converted to (-)-malyngolide.

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。