4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide | 36176-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 36176-93-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₆S
• 分子量: 335.297
• InChiKey: TYWDGHSUFHISNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 、 4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 exo-phenyl kwonphos 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸衍生的假对映体 [2.2.1] 双环膦：(+)- 和 (-)-吡咯啉的不对称合成

  摘要：

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/ja505592h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates
  作者：Qihai Xu、Nathan J. Dupper、Andrew J. Smaligo、Yi Chiao Fan、Lingchao Cai、Zhiming Wang、Adam D. Langenbacher、Jau-Nian Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02489

  日期：2018.10.5

  These HypPhos catalysts were assembled from trans-4-hydroxyproline, with the modular nature of the synthesis allowing variations of the exocyclic P and N substituents. Among them, exo-(p-anisyl)-HypPhos was most efficacious for [4 + 2] annulations between ethyl α-methylallenoate and imines. Through this method, (R)-aplexone was identified as being responsible for the decrease in the cellular levels

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。
• SULFONIMINE ALS BLEICHAKTIVATOREN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2503984B1

  公开（公告）日：2017-11-08