sodium 1,1,3,3-tetracyano-2-benzoylpropenide | 1399841-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 1,1,3,3-tetracyano-2-benzoylpropenide
• 英文别名: sodium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ide；sodium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide；sodium;2-benzoylprop-1-ene-1,1,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 1399841-93-0
• 化学式: C₁₄H₅N₄O*Na
• 分子量: 268.21
• InChiKey: WHMFUVDKXZKZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1,1,3,3-tetracyano-2-benzoylpropenide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110073
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 1,1,3,3-tetracyano-2-benzoylpropenide
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Alkylsulfanyldihydrofuran Derivatives from Tetracyanocyclopropyl Ketones
  作者：A. A. Grigor’ev、S. V. Karpov、A. N. Vasil’ev、O. E. Nasakin、Yu. A. Gracheva、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov

  DOI：10.1134/s1070428018050226

  日期：2018.5

  Successive treatment of 3-acylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with sodium hydrogen carbonate and alkylmercaptan in water environment results in the formation of 2-(5-amino-2-aryl-2-alkyl-sulfanyl-4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-ylidene)propanedinitriles.
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides: VI. Reaction with hydrogen halides
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、O. V. Kayukova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428014080053

  日期：2014.8
• Synthesis of 1-Alkoxy-4-amino-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、A. A. Grigor’ev、S. V. Karpov、O. V. Kayukova

  DOI：10.1134/s1070428020060226

  日期：2020.6

  1-Alkoxy-4-amino-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles have been synthesized with high yields by reaction of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile with the corresponding alcohols in the presence ofp-toluenesulfonic acid.
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides: IV. Synthesis of 1-alkyl(aryl)-4-amino-6-iodo-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s107042801208012x

  日期：2012.8

  The reaction of sodium 2-acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides with hydroiodic acid at heating led to the formation of 1-alkyl(aryl)-4-amino-6-iodo-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles.