methyl 1-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 918803-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 918803-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: UIKCRPHWZRSGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carboxylate 、 methyl 1-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the Acetate Unit to the 2-Pyridinone Ring System and Its Application to the Synthesis of (20S)-Camptothecin DE Ring System

  摘要：

  (20S)-喜树碱的 DE 环系统是利用硅酮缩醛与吡啶酮环的亲核加成反应作为关键步骤，通过六个步骤从市售烟酸中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950433

文献信息

• Synthesis of the core ring system of awajanomycin from N-Boc-3-methoxycarbonyl-2-pyridinone
  作者：Kou Hiroya、Kei Kawamoto、Kiyofumi Inamoto、Takao Sakamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.141

  日期：2009.5

  configuration has been determined. We report the synthesis of the core ring system of awajanomycin, which includes: (i) regioselective addition of the acetate unit onto C4-position of N-Boc-3-methoxycarbonyl-2-pyridinone; (ii) stereoselective installation of a hydroxyl group on C3-position; and (iii) stereo- and regioselective epoxide-opening reaction by Me3Al.

  从海洋来源的真菌中分离出的阿波那霉素具有独特的结构特征和针对A549细胞的细胞毒活性。由于其独特的结构，尚无完整的合成报道，也没有确定相对立体化学或绝对构型。我们报道了阿维霉素的核心环系统的合成，该合成包括：（i）将乙酸酯单元区域选择性加成到N -Boc-3-甲氧基羰基-2-吡啶酮的C4位上；（ii）在C3-位上立体选择性地安装羟基；（iii）由Me 3 Al进行的立体和区域选择性环氧化物的开放反应。