2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol | 114095-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol
• 英文别名: 8-hydroxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2,3-dimethyl-8-hydroxy-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 114095-27-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19243372
• 分子量: 162.191
• InChiKey: WGDXYOKSBKQFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• Compounds for inhibition of gastric acid secretion
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06265415B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention relates to imidazo pyridine derivatives of the formula (I), in which the phenyl moiety is substituted with lower alkyl in 2- and 6-position, which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及式(I)的咪唑吡啶衍生物，其中苯基部分在2-和6-位置被较低的烷基取代，它们抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃肠道炎症性疾病。
• Alkoxy alkyl carbamates of imidazo(1.2-a)pyridines
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05719161A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  This invention relates to novel compounds of formula (I) and their therapeutic use in the treatment of gastrointestinal diseases. ##STR1##

  这项发明涉及公式（I）的新化合物及其在治疗消化道疾病中的治疗用途。
• Imidazopyridine azolidinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06124313A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  Imidazopyridine-azolidinones are useful for treating or preventing amenable gastro-intestinal ailments.

  Imidazopyridine-azolidinones可用于治疗或预防可治疗的胃肠道疾病。
• Pharmaceutically useful imidazopyridines
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05665730A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The invention relates to novel compounds of the formula I ##STR1## and the therapeutic use thereof.

  本发明涉及公式 I 的新化合物以及其治疗用途。##STR1##
• Imidazo[1,2-a]pyridine
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0299470A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Verbindungen der Formel I, worin R1      H oder Halogen, R2      H, -Alkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Cyanoalkyl oder Alkoxycarbonyl, R3      H, Alkyl, Formyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Cyanoalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Nitroso, Nitro, Amino, Mono- oder Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl, R4      H, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Trifluor­methyl, R5      H, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Trifluor­methyl, R6      Wasserstoff oder Alkyl, n      die Zahlen 1 oder 2, G1      CH oder N, G2      O, NH, N-Alkyl oder -Alkylen, G3      (-CH(OH)-CH₂-CH₂-), (-CH₂-CH(OH)-CH(CH₃)-), (-CH₂-CH(OH)-CH₂-), (-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-), (-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₂-), (-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-) (-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-) und G4      S, O oder (-CH=CH-) bedeuten, sind neue Verbindungen mit interessanten pharmakologischen Eigen­schaften. Sie weisen insbesondere eine ausgezeichnete Magen- und Darmschutzwirkung bei Warmblütern auf.

  式 I 的化合物 其中 R1 是 H 或卤素 R2 是 H、-烷基、羟烷基、卤代烷基、氰基烷基或烷氧基羰基、 R3 是 H、烷基、甲酰基、羟基烷基、卤代烷基、氰基烷基、氨基烷基、一烷基或二烷基氨基烷基、亚硝基、硝基、氨基、一烷基或二烷基氨基或烷氧羰基、 R4 H、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基、 R5 H、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基 R6 氢或烷基、 n 是数字 1 或 2、 G1 CH 或 N、 G2 O、NH、N-烷基或-亚烷基、 G3 (-ch(oh)-ch₂-ch₂-), (-ch₂-ch(oh)-ch(ch₃)-), (-ch₂-ch(oh)-ch₂-), (-ch(oh)-ch₂-ch₂-ch₂-), (-ch₂-ch(oh)-ch₂-ch₂-), (-ch(oh)-ch₂-ch₂-ch₂-), (-ch(oh)-ch₂-ch₂-ch₂-).(-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-) 和 G4 指 S、O 或 (-CH=CH-)、 是具有有趣药理特性的新化合物。 特别是，它们对温血动物的胃肠道有很好的保护作用。