2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)benzyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 154317-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)benzyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(4-methylthiophenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 154317-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: JNEBKOATKSQGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)benzyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 2-(2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamido)benzyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以138.1 mg的产率得到3-(4-(methylthio)benzyl)-1-tosyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醇衍生物与 Meldrum 酸的连续反应一锅法合成二氢喹诺酮类药物

  摘要：

  通过容易获得的N -Ts - o-氨基苄醇与 5-取代的 Meldrum 酸衍生物在温和的碱性条件下的顺序反应，功能化的 3,4-二氢喹啉-2-one 核已以良好至高产率组装。N- (2-(羟基(苯基)甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺高非对映选择性合成3-取代-4-苯基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮在相同的反应条件下。关于反应机理，我们假设二氢喹诺酮类的形成是通过原位生成氮杂-QMs，然后共轭添加烯醇化物/环化/消除丙酮和CO 2。

  DOI：

  10.1039/d2ob00289b
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(methylthio)benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)benzyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351

文献信息

• Palladium-catalyzed Tsuji–Trost-type reaction of benzofuran-2-ylmethyl acetates with nucleophiles
  作者：Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Giulia Mazzoccanti、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1039/d0ra09601f

  日期：——

  palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-2-ylmethyl acetate with N, S, O and C soft nucleophiles has been investigated. The success of the reaction is dramatically influenced by the choice of catalytic system: with nitrogen based nucleophiles the reaction works well with Pd2(dba)3/dppf, while with sulfur, oxygen and carbo-nucleophiles [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos is more efficient

  研究了钯催化的苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与 N、S、O 和 C 软亲核试剂的类苄基亲核取代反应。反应的成功很大程度上取决于催化体系的选择：对于氮基亲核试剂，反应与 Pd2(dba)3/dppf 反应良好，而对于硫、氧和碳亲核试剂 [Pd(η3-C3H5)Cl] 2/XPhos 效率更高。区域化学结果表明，亲核取代仅发生在 η3-(苯并呋喃基)甲基配合物的苄位上。高至优异的产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-取代苯并[b]呋喃的通用合成工具。
• Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0578849B1

  公开（公告）日：1995-05-17
• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。
• One-pot synthesis of dihydroquinolones by sequential reactions of <i>o</i>-aminobenzyl alcohol derivatives with Meldrum's acids
  作者：Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Giulia Mazzoccanti、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1039/d2ob00289b

  日期：——

  nucleus has been assembled in good to high yields through the sequential reaction of readily available N-Ts-o-aminobenzyl alcohols with 5-substituted Meldrum's acid derivatives under mild basic conditions. Highly diastereoselective synthesis of 3-substituted-4-phenyl-1-tosyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was accomplished from N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide under the

  通过容易获得的N -Ts - o-氨基苄醇与 5-取代的 Meldrum 酸衍生物在温和的碱性条件下的顺序反应，功能化的 3,4-二氢喹啉-2-one 核已以良好至高产率组装。N- (2-(羟基(苯基)甲基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺高非对映选择性合成3-取代-4-苯基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮在相同的反应条件下。关于反应机理，我们假设二氢喹诺酮类的形成是通过原位生成氮杂-QMs，然后共轭添加烯醇化物/环化/消除丙酮和CO 2。