5-methoxy-5-phenylpentanenitrile | 72887-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 72887-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PIXACXOQWUSEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环戊烷-1-酮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-methoxy-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Phase transfer catalysis and homogeneous reactions with β-oxyalkyl radicals from organomercurials
  作者：José Barluenga、Joaquín López-Prado、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82459-5

  日期：1983.1

  β-hydroxyalkyl radicals generated by sodium borohydride reduction of oxymercurials react with electron deficient olefins to give addition compounds in an homogeneous process. Heterogeneous reactions are also successful in the presence of catalytic amounts of surfactants and provide a superior method for the “one pot” reductive alkylation of oxymercurials.

  由羟基汞的硼氢化钠还原生成的β-烷氧基和β-羟烷基自由基与缺电子的烯烃反应，在均相过程中得到加成化合物。在催化量的表面活性剂的存在下，异相反应也很成功，并为“一锅”氧化汞的还原烷基化提供了一种优越的方法。
• Giese,B.; Heuck,K., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3759 - 3765
  作者：Giese,B.、Heuck,K.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE B.; HEUCK K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 12, 3759-3765
  作者：GIESE B.、 HEUCK K.

  DOI：——

  日期：——