ethyl 2-chloronicotinate-N-oxide | 164464-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloronicotinate-N-oxide
• 英文别名: 2-Chloro-3-pyridinecarboxylic Acid 1-Oxide Ethyl Ester；2-chloro-1-oxide-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 164464-49-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: CYUXCTQHMHQVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  379.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloronicotinate-N-oxide 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-2-氯烟醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-6-溴-3-吡啶甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氯‑6‑溴‑3‑吡啶甲醛的合成方法。主要解决现在未见其有效合成方法的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：2‑氯烟酸乙酯的氧化，得到化合物1；化合物1在乙腈中和三溴氧磷反应，生成化合物2；化合物2和二异丁基氢化铝反应，脂基被还原成羟基，生成化合物3；化合物3和戴斯‑马丁氧化剂反应，羟基被氧化成醛基，生成目标化合物4。作为医药中间体，2‑氯‑6‑溴‑3‑吡啶甲醛在制药行业中得到广泛应用。

  公开号：

  CN107286083A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以48%的产率得到ethyl 2-chloronicotinate-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法制备2，3-二氢硒代[2，3-b]吡啶和相关化合物。

  摘要：

  2-羰基乙氧基-2-（2-（苄基硒代）吡啶-3-基）十三烷基羧酸的硫代氢氧酸酯衍生物21的光解得到2-十二烷基-2-羰基乙氧基-2,3-二氢硒代苯并[2,3- b]吡啶（22），估计产率为89％，该过程可能涉及分子内均被硒中的叔烷基自由基分子内均质取代，而苄基自由基则丢失。备选地，2-羰基乙氧基-N-羟基吡啶-2-硒酮的O-（ω-卤代烷基）酯34的重排以79％的产率提供了氮杂萘并卤化萘37。

  DOI：

  10.1039/b515385a

文献信息

• Antiviral thiazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05789408A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds of formula (I) are active antiviral compounds useful in the treatment of viral infections in mammals. The compounds of the invention are readily prepared by reaction of a suitable 2-thiothiazole derivative with an appropriate Het-(CH.sub.2).sub.n -halide.

  式（I）的化合物是活性抗病毒化合物，在治疗哺乳动物的病毒感染中非常有用。该发明的化合物可通过将适当的2-硫代噻唑衍生物与适当的Het-(CH.sub.2).sub.n-卤化物反应而轻松制备。
• [EN] PYRIDYLUREA DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYLURÉE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS INFLAMMA

  公开号：WO2010131030A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (IA) are inhibitors of p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract formula (IA). wherein R 1 is a radical of formula (IIA), (IIB), or (IIC); wherein m is 0 or 1; T is N or CH; R 2a, R 2b, R 2c are independently selected from H, halogen and C1 -C6 alkyl; R3 is H or F; R4 is -CH3; -C2 H5; -CH2OH, CH2SCH3; - SCH3 or -SC2H5; R5 is -CH3 or -C2H5; R6 is H, or represents one or more 10 substituents, each independently selected from C1 -C6 alkyl, hydroxy, halogen, and radicals of formulae (IIIA), (IIIB) and (IIIC):IA)(IIIB)(IIIC); wherein R61a and R61b are independently H or C1-C6 alkyl, or R61a and R61b taken together with the nitrogen to which they are attached to form a 6-membered 15 heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from N and O; n is 0, 1 or 2; p is 1 or 2; R7 is H or F; and R8 is H or CONH2.

  式（IA）的化合物是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。其中R1是式（IIA）、（IIB）或（IIC）的基团；m为0或1；T为N或CH；R2a、R2b、R2c分别选自H、卤素和C1-C6烷基；R3为H或F；R4为-CH3；-C2 H5；-CH2OH、CH2S ；-S 或-S ；R5为- 或-C2H5；R6为H，或表示一个或多个取自C1-C6烷基、羟基、卤素和式（IIIA）、（IIIB）和（IIIC）的基团的取代基，其中R61a和R61b分别独立为H或C1-C6烷基，或R61a和R61b一起与它们连接的氮原子形成一个6元杂环环，可选地含有进一步选择自N和O的异原子；n为0、1或2；p为1或2；R7为H或F；R8为H或CONH2。
• Chemo- and Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Titanacyclopropanes
  作者：Li-Chen Xu、Xiao-Di Ma、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03469

  日期：2023.12.8

  herein they react preferentially with pyridine N-oxide to accomplish C2–H alkylation beyond these functionalities with double regioselectivity. After being pyridylated at the less hindered C–Ti bond, the remaining C–Ti bond of titanacyclopropanes can be further functionalized by various electrophiles, allowing facile introduction of complex alkyls onto the C2 of pyridines. Its synthetic potential has been

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。
• ANTIVIRAL THIAZOLES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0714393A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• THIAZOLES AS ANTIVIRAL
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0714393B1

  公开（公告）日：1998-09-23