2-benzenesulfonyl-3-phenyl-1-propene | 84363-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-3-phenyl-1-propene；(1-benzyl-vinyl)-phenyl sulfone；(1-Benzyl-vinyl)-phenyl-sulfon；2-(Benzenesulfonyl)prop-2-enylbenzene
• CAS: 84363-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: RGZPTANYFGELCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-phenyl-1-propene 、 tributylstannyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]-tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  通过三丁基锡烷基锂共轭加成的α，β-不饱和砜的新的磺化反应

  摘要：

  在–78°C下于四氢呋喃中用三丁基锡烷基锂处理α，β-不饱和砜（1），得到迈克尔型加成产物，β-三丁基锡烷基砜（2），并通过与硅胶反应的方法相继除去β-，得到脱磺酰化的烯烃（3）具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c39830000619
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-2-chloro-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)propane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzenesulfonyl-1-chloro-2-trimethylsilylethane; efficient reagents for sulfonyl--vinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87640-6

文献信息

• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Facile Synthesis of Vinyl Sulfones from β-Bromo Alcohols
  作者：Jae Wook Lee、Chi-Wan Lee、Jin Hang Jung、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397910008087440

  日期：2000.8

  Vinyl sulfones are synthesized in good yields by dehydration of beta-hydroxy sulfones derived from beta-bromo alcohols.
• Photoredox-Catalyzed Hydrosulfonylation of Arylallenes
  作者：Olga A. Storozhenko、Alexey A. Festa、Galina I. Detistova、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Erik V. Van der Eycken、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02960

  日期：2020.2.21

  (Het)Arylallenes undergo hydrosulfonylation under photoredox-catalyzed conditions. The reaction gives vinyl sulfones in a regio- and diastereoselective manner, employing sodium sulfinates as the sulfonyl source and eosin Y as the photocatalyst. Indol-1-yl, pyrrol-1-yl, phenyl, and naphtylallenes might be used. Aliphatic allenes are incompatible with the reaction conditions.
• The Preparation of Unsaturated Sulfones by Condensation Reactions¹
  作者：Saul Chodroff、Willett F. Whitmore

  DOI：10.1021/ja01159a005

  日期：1950.3
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3455-3458
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——