(N-allyl-N-cyano)-2-(trimethylsilylethynyl)aniline | 371754-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (N-allyl-N-cyano)-2-(trimethylsilylethynyl)aniline
• 英文别名: N-allyl-N-((2-trimethylsilylethynyl)phenyl)cyanamide；Prop-2-enyl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]cyanamide
• CAS: 371754-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂Si
• 分子量: 254.407
• InChiKey: WIJGFAMUEFKCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-allyl-N-cyano)-2-(trimethylsilylethynyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(2-丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N-allyl-N-cyano)-2-(trimethylsilylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氰胺的新型合成途径：钯催化的异氰酸酯，碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016355f