5-[4-fluoroanilino(methoxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1185251-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-fluoroanilino(methoxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-Fluoroanilino)-methoxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-fluoroanilino)-methoxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1185251-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₅
• 分子量: 295.267
• InChiKey: NQSMOQHAYAIBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-fluoroanilino(methoxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 200.0 ℃ 、0.3 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluoroquinolones from Imidoylketenes and Iminopropadienones, R - N=C=C=C=O

  摘要：

  5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum's acid) 衍生物通过闪速真空热解（FVT）生成了 3-氟、4-氟和 2,3,4-三氟苯基亚氨基丙二烯酮。这些衍生物与甲醇反应生成相互转化的亚胺酰基乙烯和氧代乙烯亚胺，可用于合成氟喹诺酮类药物。从 1-氟芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯中也可得到同样的喹诺酮类药物。将这些氧代乙烯亚胺重排为亚咪酰基乙烯，然后进行环化反应，就得到了喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08515
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-[(4-fluorophenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 0.33h， 以74%的产率得到5-[4-fluoroanilino(methoxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluoroquinolones from Imidoylketenes and Iminopropadienones, R - N=C=C=C=O

  摘要：

  5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum's acid) 衍生物通过闪速真空热解（FVT）生成了 3-氟、4-氟和 2,3,4-三氟苯基亚氨基丙二烯酮。这些衍生物与甲醇反应生成相互转化的亚胺酰基乙烯和氧代乙烯亚胺，可用于合成氟喹诺酮类药物。从 1-氟芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯中也可得到同样的喹诺酮类药物。将这些氧代乙烯亚胺重排为亚咪酰基乙烯，然后进行环化反应，就得到了喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08515

文献信息

• Fluoroquinolones from Imidoylketenes and Iminopropadienones, R - N=C=C=C=O
  作者：Belinda E. Fulloon、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08515

  日期：——

  3-Fluoro-, 4-fluoro-, and 2,3,4-trifluorophenyliminopropadienones have been generated by flash vacuum thermolysis (FVT) of 5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum’s acid) derivatives. Their reaction with methanol affords interconverting imidoylketenes and oxoketenimines, which are employed in a synthesis of fluoroquinolones. The same quinolones are obtained from methyl 1-fluoroaryl-1,2,3-triazole-4-carboxylates, which on FVT eliminate N2 to generate oxoketenimines. Rearrangement of the oxoketenimines to imidoylketenes and cyclization afford the quinolones.

  5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum's acid) 衍生物通过闪速真空热解（FVT）生成了 3-氟、4-氟和 2,3,4-三氟苯基亚氨基丙二烯酮。这些衍生物与甲醇反应生成相互转化的亚胺酰基乙烯和氧代乙烯亚胺，可用于合成氟喹诺酮类药物。从 1-氟芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯中也可得到同样的喹诺酮类药物。将这些氧代乙烯亚胺重排为亚咪酰基乙烯，然后进行环化反应，就得到了喹诺酮类化合物。