(2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-dimethyl-4,6-dimethoxy-5-hydroxyl-9-t-butyldimethylsilyloxynonane | 126788-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-dimethyl-4,6-dimethoxy-5-hydroxyl-9-t-butyldimethylsilyloxynonane
• 英文别名: [(2R,4S,5R,6S,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethylnonyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126788-97-4；130273-74-4
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 462.743
• InChiKey: QAFHLXYVDRSYKL-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-dimethyl-4,6-dimethoxy-5-hydroxyl-9-t-butyldimethylsilyloxynonane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,4S,5R,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8-dimethyl-9-triisopropylsilanyloxy-nonane
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8,dimethyl-4,6-dimethoxy-5-benzyloxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane 在 氢氧化钯 ethyl 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以to give 2.98 g of the alcohol 24 as an oil的产率得到(2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-dimethyl-4,6-dimethoxy-5-hydroxyl-9-t-butyldimethylsilyloxynonane
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates

  摘要：

  本文描述了一种用于全合成大环内酯免疫抑制剂FK-506及其重要的三羰基过程中间体的过程。三羰基中间体可以通过对含有烯烃基团的2,3-二羟基羧酸酯化合物进行温和氧化而制备。

  公开号：

  US05446158A1

文献信息

• Total synthesis of immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、S. G. Mills、R. A. Reamer、D. Askin、R. Desmond、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/ja00185a071

  日期：1989.2
• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进
• Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05446158A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A process is described for the total synthesis of the macrolide immunosuppressant, FK-506, and important tricarbonyl process intermediates thereof. The tricarbonyl intermediates can be produced by the mild oxidation of 2,3-dihydroxy carboxylate compounds containing olefin moieties.

  本文描述了一种用于全合成大环内酯免疫抑制剂FK-506及其重要的三羰基过程中间体的过程。三羰基中间体可以通过对含有烯烃基团的2,3-二羟基羧酸酯化合物进行温和氧化而制备。