4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole | 150187-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine；4-iodo-1-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 150187-16-9
• 化学式: C₄H₆IN₃
• 分子量: 223.016
• InChiKey: JBQVNSOBIFKMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole 、 二甲基氧化膦 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(3-amino-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-氨基吡唑 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.1%的产率得到4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以N‑甲基‑3‑氨基吡唑为原料，与溴素/碘反应对吡唑4位进行取代，接着与二氟甲基三氟硼酸钾进行重氮化偶联得到4‑溴‑3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑，随后采用异丙基氯化镁等进行格氏交换，再与二氧化碳反应得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。该方法操作简便，三步总收率高达64％，产品纯度可达99.5％以上，避免传统工艺中存在异构体的情况，具备潜在的工艺放大前景。

  公开号：

  CN111303035A

文献信息

• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。
• 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法
  申请人：徐州圣元化工有限公司

  公开号：CN111303035A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以N‑甲基‑3‑氨基吡唑为原料，与溴素/碘反应对吡唑4位进行取代，接着与二氟甲基三氟硼酸钾进行重氮化偶联得到4‑溴‑3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑，随后采用异丙基氯化镁等进行格氏交换，再与二氧化碳反应得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。该方法操作简便，三步总收率高达64％，产品纯度可达99.5％以上，避免传统工艺中存在异构体的情况，具备潜在的工艺放大前景。