4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole | 150187-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine；4-iodo-1-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 150187-16-9
• 化学式: C₄H₆IN₃
• 分子量: 223.016
• InChiKey: JBQVNSOBIFKMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole 、 二甲基氧化膦 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(3-amino-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-氨基吡唑 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.1%的产率得到4-iodo-1-methyl-3-amino-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以N‑甲基‑3‑氨基吡唑为原料，与溴素/碘反应对吡唑4位进行取代，接着与二氟甲基三氟硼酸钾进行重氮化偶联得到4‑溴‑3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑，随后采用异丙基氯化镁等进行格氏交换，再与二氧化碳反应得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。该方法操作简便，三步总收率高达64％，产品纯度可达99.5％以上，避免传统工艺中存在异构体的情况，具备潜在的工艺放大前景。

  公开号：

  CN111303035A