(+)-(S)-3,4-di-O-pivaloylepinephrine hydrochloride | 133815-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (+)-(S)-3,4-di-O-pivaloylepinephrine hydrochloride
• 英文别名: (S)-dipivefrine hydrochloride；Dipivefrine hydrochloride, (S)-；[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 133815-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅*ClH
• 分子量: 387.904
• InChiKey: VKFAUCPBMAGVRG-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 aluminium amalgam 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (+)-(S)-3,4-di-O-pivaloylepinephrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成异丙肾上腺素类似物和Di- O- pivaloylepinephrine的两个对映体。

  摘要：

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740216

文献信息

• Enantiomeric separation and simulation study of eight anticholinergic drugs on an immobilized polysaccharide-based chiral stationary phase by HPLC
  作者：Meng Li、Bo Zhang、Jia Yu、Jian Wang、Xingjie Guo

  DOI：10.1039/c8nj00685g

  日期：——

  The enantiomeric separation of eight anticholinergic drugs was first systematically examined on a derivative polysaccharide chiral stationary phase (CSP), i.e. Chiralpak ID in the normal phase mode. Except for scopolamine hydrobromide and benzhexol hydrochloride, the other six analytes including atropine sulfate, phencynonate, dipivefrine hydrochloride, tropicamide, homatropine methylbromide and oxybutynin

  八个抗胆碱药的对映体分离，第一系统地检查上的多糖衍生物手性固定相（CSP），即正常相位模式下的Chiralpak ID。除氢溴酸东pol碱和盐酸盐酸苯卓尔外，在优化的流动相条件下，将阿托品硫酸盐，苯磺隆酸盐，盐酸二苯丙氨酸盐，托品酰胺，homomatropine甲基溴化物和奥昔布宁等六种分析物完全或部分分离，分离度为3.98、2.52、2.02、2.14，分别为1.80和0.41。评估和优化了有机改性剂类型和含量以及碱/酸添加剂对对映体分离的影响。此外，还首次使用模拟研究来解释此类药物对映异构体在Chiralpak ID上的手性识别机制。建模数据与关于对映选择性的色谱结果一致。
• SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE;SIMON-WERMEISTER, MARIE-CLAUDE;FARKHANI, DARIOU+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 390-396
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE、SIMON-WERMEISTER, MARIE-CLAUDE、FARKHANI, DARIOU+

  DOI：——

  日期：——