8-Trifluoromethyl-6-(1-methyl-4-piperidyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin | 83986-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-Trifluoromethyl-6-(1-methyl-4-piperidyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin
• 英文别名: 1-methyl-4-[8-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c][1,5]benzoxathiepin-6-yl]piperidine
• CAS: 83986-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NOS
• 分子量: 379.446
• InChiKey: RYDOVMQNSGUINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-Trifluoromethyl-6-(1-methyl-4-piperidyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19823077

文献信息

• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins
  作者：Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19823077

  日期：——

  2-(2-Fluorophenylthio)benzaldehydes IXa-c and 5-chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone were treated with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride and 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride, respectively, and the resulting amino alcohols VIa-c, XVII and XVIII were cyclized with sodium hydride in dimethylformamide. In addition to the title compounds Ia-c, XIX and XX, several types of by-products were obtained. Demethylation of compound Ib by the chloroformate method afforded the secondary amine IIb which was transformed to the amino alcohols IIIb and Vb. Compounds Ia-c are very potent neuroleptics with a high degree of central depressant and cataleptic activity. The amino alcohol Vb exhibits a very strong antiapomorphine effect in rats.

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。