6-hydroxy-5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one | 113001-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-hydroxy-5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5a,6-dihydroindolo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
• CAS: 113001-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JQCPIZLOHIHHFG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Tilstam, Ulf; Toernroos, Karl-Wilhelm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 519 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-hydroxy-5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195

文献信息

• Discovery of Tryptanthrin Derivatives as Potent Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase with Therapeutic Activity in Lewis Lung Cancer (LLC) Tumor-Bearing Mice
  作者：Shuangshuang Yang、Xishuai Li、Fangfang Hu、Yinlong Li、Yunyun Yang、Junkai Yan、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1021/jm401195n

  日期：2013.11.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO-1) is emerging as an important new therapeutic target for the treatment of cancer, neurological disorders, and other diseases that are characterized by pathological tryptophan metabolism. However, only a few structural classes are known to be IDO-1 inhibitors. In this study, a natural compound tryptanthrin was discovered to be a novel potent IDO-1 inhibitor by screening of indole-based structures. Three series of 13 tryptanthrin derivatives were synthesized, and the structure-activity analysis was undertaken. The optimization led to the identification of 5c, which exhibited the inhibitory activity at a nanomolar level. In vitro 5c dramatically augmented the proliferation of T cells. When administered to Lewis lung cancer (LLC) tumor-bearing mice, 5c significantly inhibited IDO-1 activity and suppressed tumor growth. In addition, 5c reduced the numbers of Fox3(+) regulatory T cells (Tregs), which are known to prevent the development of efficient antitumor immune responses.