(E)-5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1411863-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine-5-carboxylate；benzyl 6-methyl-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；benzyl 6-methyl-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1411863-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: WHMYYAJMYMNKAY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502

文献信息

• 22% Co/CeO2-ZrO2-catalyzed Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2- pyrimidinones and -thiones
  作者：Hajar Biklarian、Farahnaz K. Behbahani、Zahra Fakhroueian

  DOI：10.2174/157017812802850159

  日期：2012.9.1

  Three-component condensation reaction of an aldehyde with β-ketoester and urea or thiourea in acetonitrile to afford the dihydropyrimidinones and thions (DHPMs) in the presence of 22% Co/CeO2-ZrO2 nano fine particle as a novel, reusable and green catalyst is reported. Utilizing of 22% Co/CeO2-ZrO2 nano fine particle catalyst also offers a cleaner process in that it can be reused and will not bring additional pollutants into the “environment” that is agreeable green chemistry point of view.

  据报道，在 22% Co/CeO2-ZrO2 纳米微粒这种新型、可重复使用的绿色催化剂存在下，在乙腈中进行醛与β-酮酯和脲或硫脲的三组分缩合反应，生成二氢嘧啶酮和硫代物（DHPMs）。利用 22% Co/ -ZrO2 纳米微粒催化剂还提供了一种更清洁的工艺，因为它可以重复使用，不会给 "环境 "带来额外的污染物，这符合绿色化学的观点。