1-benzyl-5-methyl 2-methylideneglutarate | 1040448-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl 2-methylideneglutarate
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-methyl 2-methylidenepentanedioate
• CAS: 1040448-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HRTBREBAPPETLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl 2-methylideneglutarate 、 乙酰丙酮苄酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-dibenzyl-1-methyl 6-oxoheptane-1,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成一系列2,4-syn-官能化（S）-谷氨酸类似物：对离子型谷氨酸受体亚型5、6和7的结构-活性关系的新见解。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。

  DOI：

  10.1021/jm800092x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)acrylate 、 原甲酸三甲酯 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到1-benzyl-5-methyl 2-methylideneglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成一系列2,4-syn-官能化（S）-谷氨酸类似物：对离子型谷氨酸受体亚型5、6和7的结构-活性关系的新见解。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。

  DOI：

  10.1021/jm800092x