2-溴-4-硝基-[1]萘酚 | 102154-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-4-硝基-[1]萘酚
• 英文名称: 2-bromo-4-nitro-1-naphthol
• 英文别名: 2-Brom-4-nitro-1-hydroxy-naphthalin；2-Brom-4-nitro-[1]naphthol；2-bromo-4-nitronaphthalen-1-ol
• CAS: 102154-11-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: XDGMWZQBRHZBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-硝基-[1]萘酚 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  突变异柠檬酸脱氢酶1在癌症中的抑制作用

  摘要：

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524093659
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-萘酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-溴-4-硝基-[1]萘酚
  参考文献：
  名称：

  突变异柠檬酸脱氢酶1在癌症中的抑制作用

  摘要：

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524093659

文献信息

• 431. Salt formation of homonuclear naphthalene derivatives
  作者：Herbert H. Hodgson、Reginald L. Elliott

  DOI：10.1039/jr9350001850

  日期：——
• Krynski, Roczniki Chemii, vol. 8, p. 78
  作者：Krynski

  DOI：——

  日期：——